¿Cómo influye un doble enlace en la quiralidad?

La respuesta de Rohit Kumar Singh ha cubierto el hecho de que los alenos son centros quirales; Esto se debe a que los dos grupos en cada extremo se mantienen en una orientación que es análoga a un solo centro tetraédrico. Por ejemplo, el 2,3-pentadieno tiene dos estereoisómeros que son enantiómeros:

Si el doble enlace está vinculado a un centro quiral de tal manera que la configuración de ese centro quiral cambia cuando el doble enlace cambia de orientación, entonces un doble enlace afecta la quiralidad. Los ejemplos clásicos son [matemática] \ alfa [/ matemática], metilenciclohexanos 4-disustituidos tales como

Estos son enantiómeros, imágenes especulares no superponibles; construye modelos y compruébalo por ti mismo.

El lector astuto notará que [math] \ alpha [/ math], los metilenciclohexanos 4-disustituidos son solo otra instancia del mismo fenómeno que vemos en los alenos.

Sin embargo, normalmente, los dobles enlaces afectan la quiralidad al formar uno de los cuatro grupos que salen de un centro quiral.

¿Puede un carbono con un doble enlace ser quiral?

Hubiera dicho “ No, no puede ser quiral porque la quiralidad (estereoquímica) solo se aplica a los carbonos que están unidos a 4 grupos sustituyentes diferentes (4 enlaces sp3)” hasta mi décima clase.

Pero la excepción existe en el carbono así: = C =. Este carbono puede ser quiral solo si los dos grupos unidos a los dos carbonos directamente unidos doblemente al carbono “quiral” tienen que ser diferentes, por ejemplo, CH3-CBr = C = CHCl es quiral.
Aquí, el = C = es el carbono quiral. tenga en cuenta los dos carbonos unidos directamente a él (ambos entre corchetes en la siguiente oración). es -CH3- [C] Br- con un grupo CH3 y Br, ambos tienen que ser diferentes; y – [C] HCl- con un grupo H y Cl. Ambos tienen que ser diferentes, y también diferentes de los otros dos. Estos 4 grupos (CH3, Br, H, Cl) representan los 4 grupos diferentes en un carbono quiral típico que todos conocemos.