Primero, vuelva a dibujar su molécula en una conformación de silla-silla con el t-butoxi colgando hacia abajo en la nariz. La respuesta es (1) _ porque esta reacción de NBS aumenta el número de carbonos en el compuesto original. Ninguno de los otros tiene un aumento de carbono. NBS agrega (cis) no trans a dobles enlaces.
Primer bromo unido a través del enlace Pi en una conformación (cis).
Mecanismo:
El agua (H2O) ataca con pares de electrones solitarios desde el frente y empuja (Br) hacia atrás; formando H3O +. Uno extrae el protón extra del catión hidroxonio. Haciendo así un isómero (trans) entre Br y OH (alcohol). Los subproductos son {H + Br-; }. (CO3–) realiza la sustitución nucleófila en el segundo orden (SN2), que utiliza simultáneamente los electrones adicionales de (br) para expulsar OH- (Buen grupo vivo) para reformar el doble enlace en un mecanismo concertado. K2 es solo un ion espectador, pero su partida vive 2 pares de electrones solitarios en CO3. El tercer oxígeno es solo un resto de peróxido, por lo tanto, vive para formar una unión más estable con el potasio y el hidrógeno (KOH).
¿Cuál es el producto de esta reacción?
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