Esta pregunta es bastante complicada y requiere una comprensión significativa de la química orgánica para obtener una buena respuesta también. Sin embargo, la respuesta general es que la regioselectividad tiene que ver con la interacción del orbital molecular ocupado más alto de una especie con el orbital molecular desocupado más bajo de la otra. Esto proviene de la teoría de la órbita molecular fronteriza, que postula que en las reacciones orgánicas es más probable que se forme un enlace (al menos en el caso de las reacciones de tipo Diels-Alder) entre el HOMO y el LUMO de las especies que interactúan. Entonces, en el caso de Diels-Alder, primero podemos intentar aproximar qué porción del dieno contiene el sitio HOMO más fuerte y qué parte del alqueno contiene el sitio LUMO más fuerte. En general, esto tiene que ver con el número de enlaces / interacciones de electrones que ocurren en cada sitio de carbono, pero en sí mismo puede ser algo difícil de entender. Probablemente la mejor explicación de esto se encuentre aquí: Aproximación FMO para predecir y comprender la reactividad química
¿Por qué la reacción de diel aliso es regioselectiva?
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