Para responder, tenemos que ir más allá de la teoría de Lewis. Desde el punto de vista de Lewis, no hay ninguna razón por la cual el carbono no pueda formar un enlace cuádruple que satisfaga la regla del octeto y no deje electrones para una mayor unión. Pero implica que C2 es una molécula perfectamente estable, como N2, y ese no es el caso.
Si pasamos al modelo de enlace de valencia , en el que los enlaces resultan de la superposición de los orbitales atómicos, vemos una mejor explicación: el carbono no puede formar un enlace cuádruple porque no tiene suficientes orbitales atómicos apuntando en las direcciones correctas . La hibridación sp deja dos orbitales p, mientras que la hibridación sp2 deja un orbital p.
La teoría del enlace de valencia predice dos posibles estados de enlace para C2:
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1. doble enlace con todos los electrones emparejados,: C = C: (como se ve en Alkene)
2. un triple enlace con dos electrones no apareados, .C (Triple) C. (Como se ve en Alkyne)
Estas se llaman estructuras de resonancia , y ambas deben considerarse como representaciones parciales de la situación real.
Nota: Los metales de transición pueden formar enlaces cuádruples porque pueden involucrar orbitales atómicos en la unión. Un enlace cuádruple requiere un enlace s, dos enlaces p y un enlace ad (entre dos orbitales d no hibridados).
