Muchos reordenamientos comunes de carbocationes implican 1,2 turnos. Si miramos el diagrama MO para un cambio 1,2 y comparamos el cambio de un sustituyente a un orbital p vacío (carbocatión, caso A en el diagrama) o a un orbital p lleno (carbanión, caso B en el diagrama), vemos que el El proceso de carbocatión implica un sistema de 2 electrones, mientras que el proceso de carbanión es un sistema de 4 electrones. Se permite que el proceso de 2 electrones proceda temáticamente de acuerdo con la simetría orbital, pero el proceso de 4 electrones necesitaría proceder con la inversión de la configuración (unión al otro lóbulo del orbital p a medida que nos transformamos de reactivo a producto) para estar térmicamente permitido, y esto sería geométricamente difícil.
Si consideramos los cambios de hidrógeno y reemplazamos el orbital p en nuestro digram con un orbital s, vemos que un cambio de hidrógeno 1,2 en un carbocatión está térmicamente permitido, pero el cambio correspondiente en un carbanión está térmicamente prohibido (con un orbital s, no hay “otro” lóbulo y no es posible proceder con la “inversión”)
Dado que los cambios térmicos 1,2 con retención en el centro migratorio no están permitidos en los carbaniones por simetría orbital, y un cambio 1,2 con inversión en el centro migratorio es geométricamente difícil, tales procesos implicarían estados de transición de energía más altos. Como consecuencia de la mayor energía, los cambios 1,2 en los sistemas de carbaniones son menos comunes de lo que permite la simetría orbital, los cambios térmicos 1,2 que implican carbocationes. Uno podría esperar razonablemente que un proceso radical estaría en algún punto entre estos dos casos; y de nuevo, el estado de transición sería de mayor energía (ya que no se permite la simetría orbital), haciendo que tales reordenamientos sean menos comunes.
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Si bien los cambios radicales y de carbaniones no son tan comunes como los cambios de carbocatión, sí ocurren. En el caso de los radicales requiere altas temperaturas (craqueo de hidrocarburos) o enlaces débiles (peróxidos, por ejemplo). Los reagrupamientos carbaniónicos son más comunes cuando el carbanión se estabiliza. Esto se puede lograr al tener un heteroátomo electronegativo unido al centro carbaniónico.
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