El tiofeno, el pirrol y el furano son compuestos aromáticos heterocíclicos de cinco miembros, siendo el heteroátomo azufre (S), nitrógeno (N) y oxígeno (O) respectivamente. Son aromáticos, ya que son sistemas de anillos planos, y la resonancia es posible debido a la deslocalización de los dos enlaces pi y el único par de electrones del heteroátomo. Sin embargo, si comparamos la electronegatividad de los heteroátomos, veremos que O es más electronegativo en comparación con N, siendo S el menos electronegativo. Por lo tanto, O tendrá la menor tendencia, entre los tres, a donar su único par de electrones para resonancia, y más bien atraerá la densidad electrónica del anillo hacia sí mismo. La concentración de densidad electrónica en el heteroátomo lo convierte en un buen donante de electrones (base de Lewis). Así, el orden de basicidad será
Furano> Pirrol> Tiofeno
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