La conjugación entre los electrones sigma del enlace CH y los enlaces dobles C = C se conoce como hiperconjugación. También se conoce como efecto Baker y Nathan.
El átomo de carbono en el grupo metilo de la carbonatación de bencilo se hibrida sp3. Los electrones de enlace del enlace CH adyacente se superponen con el orbital p desocupado de la carbonatación y, por lo tanto, ocurre la hiperconjugación.
La hiperconjugación proporciona estabilidad al carbocatión de la misma manera que la resonancia en el carbanión u otros átomos que tienen un par solitario de electrones.
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Las siguientes son las estructuras en las que se produce la hiperconjugación en el carbocatión bencílico.
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