Tienes razón al pensar que la electronegatividad del oxígeno tendría un efecto desactivador. En lo que te estás enfocando se llama un efecto inductivo. Esto tiene una correlación directa con la electronegatividad del sustituyente. Lo que también debes considerar, sin embargo, es la resonancia.
Dibuja un anillo de benceno con un alcohol adjunto. ¿Ves esos pares solitarios en el oxígeno del alcohol (suponiendo que lo dibujaste con los incluidos)? Si bien una carga positiva de oxígeno no es deseable, es muy posible. Probablemente hayas visto sus electrones de un solo par empujados en un solo enlace oxígeno-carbono antes, formando un carbonilo (doble enlace O = C). Practique presionar algunas flechas y verá que esto puede empujar efectivamente más “densidad” de electrones en el anillo, activándolo como un nucleófilo (molécula que desea una carga positiva). Este efecto de resonancia supera con creces cualquier abstinencia inductiva debido a la electronegatividad del oxígeno.
Si eso no lo solidifica, considere lo que parece ser inicialmente una anomalía cuando se consideran los grupos de activación / desactivación. Probablemente se le haya indicado en este punto que los sustituyentes halógenos se desactivan simultáneamente, pero que “dirigen” orto / para, como la mayoría de los activadores. ¿Por qué es esto? La razón opuesta como acabamos de aprender de un alcohol. El efecto de abstinencia inductivo es fuerte, debido a la electronegatividad de los haluros. Sin embargo, no debemos olvidar que los halógenos contienen numerosos electrones que no se unen y también pueden participar en una forma débil de resonancia, empujando los electrones hacia el anillo y dirigiendo una carga relativamente más negativa a las posiciones orto / para, igual que el oxígeno. La diferencia en esta competencia entre inducción y resonancia es que el efecto inductivo gana con halógenos. Por lo tanto, el anillo de benceno se desactiva . Si un electrófilo lo suficientemente potente aún interactúa con el anillo, la resonancia débil de uno de los pares solitarios del halógeno seguirá dirigiendo la adición a una posición orto / para.
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