La reducción de Clemmensen es la desoxigenación (descarbonilación) de aril aldehídos (Ar-CHO) o aralquil cetonas (Ar-CO-R) utilizando amalgama de zinc (Zn / Hg) y ácido clorhídrico. La reacción neta implica reemplazar el grupo carbonilo (C = O) del aldehído o la cetona con un grupo metileno (CH2).
El mecanismo de reducción de Clemmensen no se conoce bien. Se postula un intermedio de Carbeno de Zinc [Zn = C (Ar) R], y el agente reductor activo es el hidrógeno naciente generado a partir de la reacción de la Amalgama de Zinc con HCl. Claramente, esta reacción es heterogénea, y la alta estabilidad del enlace Zn-O es la fuerza impulsora de la reacción de descarbonilación.
Suponiendo un intermedio de carbeno, es improbable que se produzca algún cambio durante la reducción de Clemmensen. Por ejemplo, la reducción de Ph-CO-CH2-C (CH3) 3 (neopentilfenilcetona) NO da como resultado la reorganización del grupo neopentilo (unión a través de un carbono primario) a un grupo sec-pentilo o terc-pentilo (unión a través de un carbono secundario o terciario.
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En ese sentido, la integridad de los grupos alquilo o arilo unidos a la cetona o aldehído se conserva completamente durante la reducción de Clemmensen. En términos de quiralidad, Zn / Amalgam no es un reactivo quiral. Sin embargo, los agentes reductores quirales como un complejo de rutenio pueden reemplazar al Zn-amalagam y dar como resultado reducciones que resultan en un exceso enantiomérico de un estereoisómero sobre otro.
Referencia: reducción de Clemmensen
