La desprotonación de ambos ácidos deja un par de electrones extra no adherentes en el antiguo átomo de oxígeno OH, por lo que la carga -1 queda allí. En el anión carboxilato, los orbitales unidos a pi del carbono carbonílico adyacente y otro oxígeno pueden superponerse con el orbital no unido del antiguo oxígeno OH, permitiendo que el electrón fluya entre los tres orbitales. Esto estabiliza el anión carboxilato. Sin embargo, dicha estabilización no existe en el anión peroxi ya que hay un átomo de oxígeno adicional que separa los orbitales mencionados anteriormente. Por lo tanto, no pueden superponerse, y la carga permanecerá completamente en el antiguo átomo de oxígeno OH. Esto hace que el anión peroxi sea más básico que el anión carboxilato. Por lo tanto, el ácido peroxicarboxílico es menos ácido que el ácido carboxílico, dado que todas las demás partes de las moléculas son iguales.
¿Por qué los peroxiácidos son más débiles que los ácidos carboxílicos?
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Los peroxiácidos son más débiles que los ácidos carboxílicos debido a la ausencia de estabilización por resonancia del anión. Al perder un ión protón carboxilato se estabiliza por resonancia como se muestra a continuación
Pero tal estabilización de resonancia es la ausencia en el caso de los peroxiácidos.
Debido a esta razón, los ácidos peroxicarboxílicos son aproximadamente 1000 veces más débiles que los ácidos carboxílicos originales.
Gracias:
Los resuelve tirando del protón y luego observando la estabilidad de la base conjugada. Cuanto más estable, más ácido es el ácido.
El COO- puede estabilizarse por resonancia, mientras que el COO- cant. Es por eso que el COOH es más ácido.
Si compara las bases conjugadas de
A) un ácido carboxílico
B) un ácido peroxi
Verá que el ion carboxilato tiene estabilización de resonancia, con la ventaja adicional de que las estructuras de resonancia son idénticas. Por lo tanto, el ion carboxilato es relativamente estable y debe ser una base débil. Esto a su vez muestra que el ácido carboxílico debe ser al menos moderadamente fuerte.
En un peroxiácido, la base conjugada es RCOOO-. La estabilización de resonancia no puede suceder aquí debido al oxígeno extra (dibuje las estructuras y convénzase). Por lo tanto, el anión RCOOO debe ser relativamente menos estable como base, por lo que el peroxiácido debe ser una base relativamente más débil.
Por lo tanto, podemos sacar la conclusión.
Los ácidos carboxílicos al perder h + pueden estabilizarse por resonancia. mientras que no es así en peroxiácidos. Por lo tanto, la base conjugada de los ácidos carboxílicos se estabiliza mientras que las de los peroxiácidos no. De ahí los ácidos carboxílicos >> peroxiácidos
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