El término nucleófilo significa grupo amante del núcleo o aquellos grupos que se sienten atraídos por el núcleo. Eso explica que el nucleófilo será el que tenga carga negativa y que los nucleófilos sean donantes de electrones o bases de Lewis. Cuando estos nucleófilos se sustituyen por otro átomo electronegativo o grupo saliente, se dice que es una reacción de sustitución nucleófila.
Hay dos tipos de reacciones de sustitución nucleofílica:
I. SN2 (reacción de sustitución bimolecular)
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El mecanismo SN2 es para la formación de alcoholes primarios a partir de alquilhaluro primario y NaOH acuoso. Se dice que el mecanismo SN2 es bimolecular porque su velocidad depende de la concentración de ambos reactivos.
Velocidad = k [RX] [OH-]
En este mecanismo, el grupo OH- ataca desde la parte posterior de la molécula de alquilhaluro porque el lado frontal de la molécula ya tiene un átomo electronegativo X- (halógeno). No hay formación intermedia porque la salida de X- y el ataque de OH- tienen lugar simultáneamente.
II SN1 (reacción de sustitución unimolecular)
El mecanismo SN1 es para la formación de alcoholes secundarios y terciarios. En este mecanismo, la velocidad de reacción depende solo de un reactivo OH-.
Tasa = k [OH-]
Este es un mecanismo de dos pasos. En el alquilhaluro terciario, la X: primero sale del grupo terciario con ganancia de ambos electrones (es decir, por fisión heterolítica) y se forma un carbocatión terciario intermedio que es más estable. Entonces el grupo de ataque OH puede atacar desde ambos lados, es decir, es posible el ataque frontal y posterior. La tasa del segundo paso es más rápida que la del primer paso.
