Los alcanos solo tienen dos tipos de enlaces, CC y CH. Para sustituir un alcano, uno de esos enlaces debe romperse. Calentar el alcano romperá algunos de los enlaces, pero las altas temperaturas requeridas dan lugar a una variedad de productos, mientras que lo que estamos buscando es una transformación más selectiva.
Los únicos reactivos que han tenido éxito en las reacciones selectivas son los reactivos de radicales libres. Estos son compuestos como los peróxidos o ciertos reactivos “N-halo” que rompen los enlaces CH para formar un alcano con un radical en uno de los carbonos. Estos “radicales alquilo” reaccionarán rápidamente con otro reactivo en la mezcla para sustituir un átomo diferente en el carbono donde se eliminó el hidrógeno original. De esta manera, los alcanos pueden sustituirse con cloro (u otros haluros), nitrógeno, oxígeno u otros compuestos de carbono. De esta manera, los alcanos económicos pueden formarse en otros compuestos útiles.
Tales métodos no son muy selectivos, y este procedimiento de sustitución de radicales libres es eficiente y limpio solo en ciertos tipos de alcanos.
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