La nube de electrones pi deslocalizada presente en el anillo de benceno se comporta como fuente de electrones, es decir, rica en electrones, por lo que es un nucleófilo (amante positivo o amante del núcleo).
Núcleo == igual al núcleo atómico o que tiene carga positiva. phile = amor
Nucleófilo == núcleo grupo amoroso
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Del mismo modo electrófilo == grupo amante de los electrones, por ejemplo. C2H5 +, CH3CO + etc.
Por lo tanto, está tratando de dar electrones a las especies que contienen menos electrones (especies con carga positiva), electrones incompletos (donde la regla del octeto no se cumple, por ejemplo, SO3).
Entonces, la reacción neta es la atracción entre el electrófilo (C2H5 +, CH3CO +, SO3, etc.) y el nucleófilo (anillo de benceno).
Por eso se llama electrófilo. Pero recuerde que el sistema aromático (electrones 4n + 2 pi, donde n = 0,1,2, etc.) llegó al final de la reacción. Esto se debe a una mayor estabilidad del sistema aromático.
Por lo tanto, los compuestos aromáticos proporcionan productos de sustitución en lugar de productos de adición. Esto es contraste con los alquenos. Los alquenos también experimentan una reacción electrofílica porque también contienen electrones pi que actúan como fuente de electrones, pero dan productos de adición.
Generalmente, la reacción de sustitución electrófila se produce en dos pasos.
- Ataque de electrófilo (especies que tienen carga + ve, octeto incompleto), paso más lento, paso de determinación de velocidad (El sistema aromático estable se altera debido al ataque del electrófilo, por lo que este paso es lento)
- pérdida de protones del carbocatión, es decir, ion arenio para recuperar el sistema aromático.
La sustitución aromática nucleofílica ocurrirá cuando un sistema de anillo aromático se une con más grupos de extracción de electrones como CHO, NO2, CN, etc.
Si se une un mayor número de grupos de extracción de electrones, la sustitución nucleofílica se realizará fácilmente. Mira la reacción.
