¿Existe C9H4? Si existe, ¿cuál es la estructura?

Hay bastantes opciones.

Nonaoctaeno (nona-1,2,3,4,5,6,7,8-octaeno) Número CAS [21986-05-0]


Nona-1,3,5,7-tetraino número CAS 129066-17-7


nona-1,3,5,8-tetraino;


Tetraetinilmetano o más adecuadamente 3,3-dietinilpenta-1,4-diino

ver Feldman KS, Kraevel CM, Parvez. MJ Am. Chem Soc. , 1993, 115 (9), págs. 3846–3847


[matemáticas] Tetraciclo [6.1.0.0 ^ {2,4} .0 ^ {5,7}] nona-1,3,5,8-tetraeno [/ matemáticas]

(este es obviamente un compuesto teórico)

El usuario de Quora comentó que esto tendría mucha tensión en el anillo, lo que obviamente es correcto.

Pero ese compuesto es de considerable interés teórico. Más en particular, otra estructura similar (C9H6, no C9H4): el llamado triciclopropabenceno, o debería decir:

[matemáticas] tetraciclo [6.1.0.0 ^ {2,4} .0 ^ {5,7}] nona-1,4,7-trieno [/ matemáticas]

potencialmente hecho de ciclonona-1,4,7-triino (si pudieran hacer eso, también tiene una alta tensión en el anillo).

Sin embargo, el triciclobutabenceno correspondiente se sintetiza (en 1979)

De todos modos, este tipo de compuestos se estudian, porque podrían tener el llamado efecto Mills-Nixon . Si revisara los dos tautómeros Kekulé de triciclopropabenceno, uno de ellos tendría ciclopropeno y el otro anillos de ciclopropano. Debido a la diferencia en la tensión del anillo de estos dos anillos, se ha planteado la hipótesis de que esto conduciría a la localización de los enlaces. Pero todos los estudios dicen que este efecto es inexistente y se basa en una descripción incorrecta de la estructura del benceno: Mills — Efecto Nixon: ¿Por qué eres tú?