En realidad, tanto los ésteres como las amidas muestran tautomerismo, pero el porcentaje de enol es mucho menor que el porcentaje de ceto. Entonces, generalmente se dice que estos grupos no muestran tautomerismo.
¿Por qué su forma de enol tiene menos porcentaje?
Bueno, comencemos con nuestro grupo básico de cetonas.
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Aquí, después de eliminar el hidrógeno alfa, el carbanión participa en resonancia con el enlace polar pi (c = o)
Ésteres
En los ésteres, como puede ver después de la eliminación del hidrógeno alfa, también participa en la resonancia con el enlace pi polar (c = o)
Pero en este caso, el par solitario de oxígeno también trata de participar, por lo que hay una competencia por la resonancia, por lo que la efectividad de cada uno de ellos disminuye.
Por lo tanto, en los ésteres, los compuestos tienden a estar en su forma ceto.
Amidas
Como puede ver, algo similar sucede aquí también.
