¿Cómo determina el carácter de s la acidez?

Comenzaré la respuesta desde donde lo deja el libro de texto (imagen dada por usted);

Hay varios puntos que debemos considerar y, cuando se ve de manera colectiva, el concepto se volverá significativo;

(nota: es el átomo de C que se está discutiendo a continuación);

Etapa I de la discusión.

Supongo que está bastante familiarizado con la hibridación y la diferencia entre la hibridación sp, sp2 y sp3; El orbital sp híbrido se compone de un orbital s y un orbital p, por lo que se dice que tiene un 50% de caracteres y un 50% de caracteres p; El orbital híbrido sp2 tiene, por lo tanto, 33,3% de carácter y 66,7% de carácter p; El orbital híbrido sp3 tiene un 25% de carácter y un 75% de carácter p;

El siguiente concepto que se revisará aquí es el del número cuántico de momento angular (l); El valor l es 0 para los orbitales s, mientras que es 1 para los orbitales p; Por lo tanto, generalmente consideramos que los electrones en los orbitales s tienen menor momento angular en comparación con los de los orbitales p; A continuación, debemos comprender el impacto del momento angular en el camino de los electrones alrededor del núcleo; cuanto mayor es el valor “l”, mayor es el momento angular y, por lo tanto, más elíptica es la trayectoria del electrón alrededor del núcleo; En este contexto, tenga en cuenta que los electrones s tienen una trayectoria circular alrededor del núcleo, por lo que la forma del s-orbital es esférica. Por lo tanto, cuanto mayor es el valor “l”, más se alejan los electrones del núcleo. Por lo tanto, los electrones s muestran una tendencia máxima a permanecer cerca del núcleo;

Mantenerse cerca del núcleo ahora debe entenderse de manera diferente; significa que el átomo de C tiene una mayor tendencia a atraer electrones s (en comparación con los electrones p);

Ahora, traigamos orbitales híbridos; ahora podemos decir con seguridad que cuanto mayor es el carácter s en un orbital híbrido, mayor es la tendencia de los electrones a permanecer cerca del núcleo;

Por lo tanto, ahora podemos concluir que los electrones sp se encuentran más cerca del núcleo C, mientras que sp2 se encuentra un poco más lejos, mientras que sp3 están más lejos en comparación;

Etapa II de la discusión.

Todavía tenemos que discutir la acidez en relación con los conceptos anteriores; sabemos por definición que un ácido es un donante de protones; también según la definición de Lewis, un ácido es un aceptor de electrones; por lo tanto, si el átomo central en una molécula covalente tiene que exhibir un carácter ácido, entonces debería mantener los electrones más cerca.

Así, un átomo de C con hibridación sp exhibe el mayor carácter ácido en comparación con un átomo de C con hibridación sp2 o sp3;

Visto de manera diferente, un átomo de C hibridado sp tiene una capacidad de donación de protones más fuerte (ácida) que un átomo de C hibridado sp2;

Etapa III de la discusión.

Ahora, tomemos un ejemplo; consideremos Ethene (C2H4) en el que los átomos de C están hibridados sp2 y Ethyne (C2H2) en el que los átomos de C están hibridados sp; Entonces podemos concluir con seguridad que el etino es más ácido que el eteno; este es de hecho el caso;

C2H4 + Na ———-> Sin reacción; ya que no hay hidrógenos reemplazables ya que tienen menos carácter ácido

C2H2 + Na ———-> C2HNa; Sal de sodio de etino; Esta reacción puede extenderse aún más para reemplazar el otro hidrógeno también, lo que da como resultado la sal disódica de etino; (dicho sea de paso, estos dos compuestos son puntos de partida importantes para sintetizar alquinos superiores; es decir, ascendente de la serie homóloga);

Espero que el concepto ahora sea claro;

Los orbitales S pueden penetrar mejor en el núcleo porque no tienen ningún nodo en el núcleo. Por lo tanto, un electrón en un orbital s experimenta una atracción nuclear más fuerte que un electrón en un orbital p de la misma capa (por ejemplo, comparando 2s con 2p).

Por lo tanto, cuanto mayor sea el carácter de s, mayor será la electronegatividad. Además, una mayor electro negatividad del carbono significa que formará una base conjugada estable.

Más el carácter de s, más es la electronegatividad.

Esto se debe a que los orbitales s son los más penetrantes entre todos los orbitales.

Dado que, al liberar un protón, la carga negativa viene sobre el carbono (carga -ve en más átomos electronegativos), es estable.
Por lo tanto, más el carácter s, más la estabilidad de la base conjugada, y por lo tanto, más el carácter ácido.

🙂

Las tres respuestas de otros hasta ahora son correctas. ¡Podrías haberlo descubierto por tu cuenta buscando en Google tu pregunta!