¿Se prefiere la acilación sobre la alquilación en una reacción de Freidel-Crafts?

En la alquilación de Friedel Crafts, los inconvenientes son los siguientes:

El haluro usado debe ser un haluro de alquilo. Los haluros de vinilo o arilo no reaccionan (sus carbocaciones intermedias son demasiado inestables).

  • Las reacciones de alquilación son propensas a reordenamientos de carbocatión.
  • Los bencenos desactivados no son reactivos a las condiciones de Friedel-Crafts, el benceno debe ser tan o más reactivo que un mono-halobenceno.
  • La sobrealquilación puede ser un problema ya que el producto es más reactivo que el material de partida. Esto generalmente se puede controlar con un exceso de benceno. El cloruro de aluminio del catalizador ácido de Lewis a menudo forma complejos con arilaminas, lo que los hace muy poco reactivos.
  • Mientras que en la acilación de Friedel Crafts, el sustituyente acilo es un grupo desactivante, por lo tanto, esta reacción no tiene lugar a la poliacilación y no hay posibilidad de reordenamientos que hagan que la acilación de Friedel-Crafts sea una opción más preferida que la alquilación

Sí, por supuesto ….. La acilación es preferible a la alquilación en la reacción de Friedel Crafts

Las razones sorprendentes detrás de esta preferencia incluyen:

  1. En la artesanía de Friedel, existe la posibilidad de polialquilación . Debido a que el grupo alquilo aumenta la densidad electrónica del anillo de benceno y el anillo se activa a otra sustitución electrofílica … así ocurre la polialquización … Pero en la acilación artesanal de Fridel no hay posibilidad de poliacilación porque el grupo acilo (RC = O) disminuye la densidad electrónica del anillo de benceno y, en adelante, la segunda acilación no tiene lugar …
  2. Durante la reacción de acilación, la cadena de carbono del haluro de acilo no se reorganiza y, por lo tanto, no hay posibilidad de formación de un compuesto de cetona isomérica y, por lo tanto, se obtiene un rendimiento del producto del 100 por ciento en la reacción de acilación …

Sí, la acilación es definitivamente preferible a la alquilación en la reacción de Friedel Crafts. El grupo acilo que es un grupo de extracción de electrones reduce la densidad de electrones, por lo tanto, está prohibida la sustitución electrofílica adicional.

donde como el grupo metilo es un donador de electrones, uno aumenta la densidad electrónica y aumenta la reactividad electrofílica del sustrato. Como resultado, tiene lugar la polialquilación en lugar de la monoalquilación.