FRIEDEL – ALQUILACIÓN DE ARTESANÍA:
La alquilación de Friedel-Crafts implica la alquilación de un anillo aromático con un haluro de alquilo usando un catalizador ácido de Lewis fuerte.
Con cloruro férrico anhidro como catalizador, el grupo alquilo se une en el sitio anterior del ion cloruro. El mecanismo general se muestra a continuación.
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Esta reacción tiene una gran desventaja, a saber, que el producto es más nucleófilo que el reactivo debido a la cadena alquílica donadora de electrones. Por lo tanto, otro átomo de hidrógeno está sustituido con una cadena de alquilo, lo que conduce a la sobrealquilación de la molécula. Además, si el ion cloruro no está unido a un átomo de carbono terciario o un átomo de carbono secundario, entonces el carbocatión formado (R +) sufrirá una reacción de reordenamiento de carbocatión. Esta reactividad se debe a la relativa estabilidad del carbocatión terciario y secundario sobre los carbocationes primarios.
El impedimento estérico puede explotarse para limitar el número de alquilaciones, como en la t- butilación de 1,4-dimetoxibenceno.
Las alquilaciones no se limitan a los haluros de alquilo: las reacciones de Friedel-Crafts son posibles con cualquier intermediario carbocatiónico como los derivados de alquenos y un ácido prótico, ácido de Lewis, enonas y epóxidos. Un ejemplo es la síntesis de cloruro de neofilo a partir de benceno y cloruro de metalilo:
H2C = C (CH3) CH2Cl + C6H6 → C6H5C (CH3) 2CH2Cl
En un estudio, el electrófilo es un ion bromonio derivado de un alqueno y NBS:
En esta reacción, se cree que el triflato de samario (III) activa el donante de halógeno NBS en la formación de iones de halonio.
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