Cómo convertir metanol en etanol

Primero, el metanol en sí mismo no es muy tóxico. Whoa, eso es sorprendente ¿verdad? Está más o menos a la par con el etanol (que se encuentra en las bebidas alcohólicas). El metanol primero debe convertirse en formaldehído en el cuerpo.

Los humanos tienen una enzima llamada alcohol deshidrogenasa, que oxida compuestos de alcohol (agrega oxígeno, efectivamente). Si bebe una cerveza, el etanol se convierte en acetaldehído, que es un intermedio ligeramente tóxico. Para eliminarlo, la aldehído deshidrogenasa lo convierte en acetato (o, como usted lo sabe, vinagre). El acetato no es tan malo.

Algunas drogas comunes para tratar el alcoholismo funcionan al inhibir la conversión de acetaldehído a acetato, lo que enferma al paciente violentamente. Como dije, es tóxico.

El metabolismo del metanol utiliza exactamente las mismas dos enzimas (alcohol deshidrogenasa y aldehído deshidrogenasa). La diferencia es que cuando el metanol se convierte en un aldehído, forma formaldehído … que es MUY TÓXICO MALDITO. Es este compuesto el culpable de casi todos los terribles efectos del consumo de metanol. El formato, que se produce a continuación, tampoco es tan bueno.

La razón es simple, pero pido disculpas porque debe responderse en términos de química: los aldehídos son moléculas extremadamente reactivas. Reaccionarán con muchas cosas, incluida la maquinaria celular (las partes fundamentales de las células que permiten que todo funcione). El carbono en el formaldehído es algo electropositivo porque el oxígeno retira los electrones de él, por lo que los nucleófilos son propensos a atacarlo. Hay otras reacciones que ocurren, pero esto es muy común. Una vez que reacciona, puede cambiar las propiedades de la molécula con la que reaccionó (no es bueno).

Nuestros cuerpos realmente necesitan un poco de formaldehído y un poco de formiato, pero su cuerpo los produce por sí mismos. El cuerpo no les permite existir libres, pero están secuestrados en forma de moléculas grandes llamadas folatos. El medicamento de quimioterapia metotrexato se aprovecha de esto (seguido por la leucovorina cavada).

Espero que esto haya ayudado. Si tiene más preguntas, por favor pregunte.

Editar:
Olvidé mencionar esto, pero me parece bastante interesante.

El etanol y el metanol compiten por las mismas enzimas (alcohol deshidrogenasa y aldehído deshidrogenasa). Eso es bastante obvio, porque ya lo dije. Sin embargo, cuando alguien tiene una intoxicación aguda por metanol, esa persona puede ser tratada obligándola a beber una gran cantidad de etanol (¿a alguien le importa Everclear?) Por lo que se llama la Ley de Acción Masiva, más etanol que metanol significa que más metanol ser expulsado del cuerpo a través de la orina, evitando así su conversión al formaldehído tóxico.

Hay formas, al menos industrialmente. Si bien existen variaciones en el enfoque, la mayoría involucra metanol y gas de síntesis (un término extraño que se refiere a una mezcla de CO y agua). Los pasos del proceso se muestran a continuación.

CH3OH → CO + 2H2
2CH3OH + CO → CH3COOCH3 + H2O
CH3COOCH3 + 2H2 → C2H5OH + CH3OH

en general

2CH3OH → C2H5OH + H2O

Normalmente, estas reacciones se realizan a alta temperatura y presión e involucran algo de catalizador (por ejemplo, aquí una mezcla de CuO y ZnO en alúmina)

Hay otras dos formas de producir etanol a escala comercial: la fermentación y la adición de agua al etileno. El proceso utilizado depende del stock de alimento disponible y la economía.

El metanol se puede convertir en etanol de la siguiente manera

Paso 1: —Oxidación del metanol.

El metanol es oxidado por el clorocromato de piridinio (PCC) para formar formaldehído.

CH₃-OH —- PCC ——-> H-CHO

Paso 2: conversión del formaldehído en etanol.

El formaldehído se trata con bromuro de metilmagnesio para formar etanol.

Esta conversión es simplemente una reacción de carbono progresiva.

1. Para aumentar el número de carbono, procedemos a través de la reacción de Wurtz. Simplemente, reaccione el metanol con un mol de HCl para obtener clorometano.
2. Ahora dos moles de clorometano reaccionan entre sí en presencia de 2 moles de sodio en un medio de éter seco. (Reacción de Wurtz). La reacción nos da un mol de etano como producto.
3. Ahora reaccione la molécula de etano con gas Cl2 en presencia de luz solar en un ambiente de cloración controlada. Esto dará una molécula de cloroetano (reacción de sustitución).
4. Ahora esto podría convertirse en etanol haciéndolo reaccionar con una solución acuosa de hidróxido alcalino.

Aunque también hay varios otros métodos, pero creo que este es el más fácil. Espero que encuentres la conversión fácil también …

Debido a que está comenzando con una molécula con un solo átomo de carbono, esto evita una gran cantidad de reacciones clásicas de formación de enlaces CC (que involucran enolatos). Mi enfoque (que debería ser de alto rendimiento) sería:

1: Tome la mitad del metanol y reaccione con HX para formar MeX (X = Cl, Br o I en este contexto). Recomendaría usar HBr para facilitar la destilación del producto de cualquier subproducto de dimetil éter y la separación del agua. Pase el gas bromuro de metilo a través de una columna de secado.

2: Tomar la otra mitad del metanol y oxidar a formaldehído usando catalizadores de plata o hierro.

3: Tome MeBr / MeX y reaccione con giros de magnesio en solución de THF. El producto, MeMgBr será altamente reactivo con el formaldehído.

4: Combine el formaldehído y MeMgBr lentamente para formar etanol. Destilar.

Todos los pasos, realizados correctamente, pueden lograr rendimientos casi cuantitativos y podrían llevarse a cabo a gran escala, aunque el uso seguro de Grignards (MeMgBr) será la principal limitación.

Gracias por A2A

Hagámoslo ……

Método 1

1. Primero, hagamos reaccionar el metanol con PCl3 o HCl … (en el caso de HCl), el H + atacará el enlace OH para dar un resultado final de Clorometano
2. Haga la reacción de Wurtz (Na con éter seco) o la reacción de Frankland (Zn) con 2 moles de Chorlomethan para obtener un producto final de etano.
3. La reacción de etano con Cl2 en presencia de luz solar dará cloroetano
4. La reacción del cloroetano con Aq KOH tomará Cl para agregar OH para dar un producto final de etanol

Método 2 {Más corto}

1. Primero Reaccione metanol con PCC para dar un producto final de HCHO
2. La reacción del reactivo de Grignard (RMgX) toma R = CH3, por lo que la reacción de CH3MgX en medio “ácido” le dará directamente etanol

Método 3

1. CH3-OH + HBr ——> CH3Br + H2O
2. 2CH3Br + (alc) KOH —–> CH2 = CH2
3. Reacción de CH2 = CH2 con H2SO4 ———— → CH3CH2OH

Si no eres un químico profesional con acceso a un laboratorio, entonces la respuesta es más probable que no puedas.

Químicamente, es bastante difícil. La formación de enlaces carbono-carbono es complicada, pero hacerlo con una sola especie de carbono es aún más difícil ya que la mayoría de los enlaces CC se forman utilizando enolatos que no pueden existir en especies de un solo carbono.

1: Tome la mitad del metanol y reaccione con HX para formar MeX (X = Cl, Br o I en este contexto). Recomendaría usar HBr para facilitar la destilación del producto de cualquier subproducto de dimetil éter y la separación del agua. Pase el gas bromuro de metilo a través de una columna de secado. Hecho sin cuidado, esto sería muy bajo rendimiento.

2: Tomar la otra mitad del metanol y oxidar a formaldehído usando catalizadores de plata o hierro.

3: Tome MeBr / MeX y reaccione con giros de magnesio en solución de THF. El producto, MeMgBr será altamente reactivo con el formaldehído.

4: Combine el formaldehído y MeMgBr lentamente para formar etanol. Destilar.

Todos los pasos, realizados correctamente, pueden lograr rendimientos casi cuantitativos y podrían llevarse a cabo a gran escala, aunque el uso seguro de Grignards (MeMgBr) será la principal limitación.

Usted no Usted compra el etanol.

Pero (en caso de que sea una especie de pregunta de tarea) aquí hay una respuesta de tarea:

1. Convierta el grupo OH en un grupo saliente.
2. Reaccione con cianuro para formar etanenitrilo (acetonitrilo).
3. Hidrolizar el grupo nitrilo a un ácido carboxílico. Ahora tiene ácido etanoico.
4. Reduce el ácido a etanol.

Usted no

Ciertamente es posible, pero nadie lo hace. ¿Por que lo harias? El etanol está fácilmente disponible, por lo que no es necesario producirlo a partir de etanol (o cualquier otra cosa).

Grabarlo para formar CO2. Luego suministre el CO2 a una planta que produzca mucho azúcar (maíz, caña de azúcar, remolacha azucarera, etc.). Coseche la planta, triture la parte que contiene azúcar y agregue levadura para fermentar el azúcar y formar etanol. Finalmente, destile el etanol.