El etanoato de etilo se calienta a reflujo con un ácido diluido tal como ácido clorhídrico diluido o ácido sulfúrico diluido. El éster reacciona con el agua presente para producir ácido etanoico y etanol.
Debido a que la reacción es reversible, se produce una mezcla de equilibrio que contiene las cuatro sustancias de la ecuación. Para obtener la mayor cantidad de hidrólisis posible, se puede usar un gran exceso de agua. El ácido diluido proporciona tanto el catalizador ácido como el agua.
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Paso 1
El catalizador real en este caso es el ion hidroxonio, H3O +, presente en todas las soluciones de ácidos en agua.
En el primer paso, el éster toma un protón (un ion de hidrógeno) del ion hidroxonio. El protón se une a uno de los pares solitarios en el oxígeno que está doblemente unido al carbono.
La transferencia del protón al oxígeno le da una carga positiva, pero la carga en realidad se deslocaliza (se extiende) mucho más ampliamente de lo que muestra
Una forma de representar esta deslocalización es dibujar una serie de estructuras llamadas estructuras de resonancia o formas canónicas unidas por flechas de doble punta. Ninguna de estas fórmulas representa la verdadera estructura del ion, pero cada una le brinda información al respecto. Por ejemplo, observe dónde está la carga positiva en las tres estructuras.
Paso 2
La carga positiva en el átomo de carbono es atacada por uno de los pares solitarios en el oxígeno de una molécula de agua.
Paso 3
Lo que sucede después es que un protón (un ion de hidrógeno) se transfiere del átomo de oxígeno inferior a uno de los otros. Una de las otras sustancias de la mezcla lo recoge (por ejemplo, al unir a un par solitario en una molécula de agua) y luego lo arroja a uno de los oxígenos más o menos al azar.
Finalmente, por casualidad, se unirá al oxígeno con el grupo etilo unido. Cuando eso sucede, el efecto neto es:
Etapa 4
Ahora se pierde una molécula de etanol del ion. Ese es uno de los productos de la reacción.
Paso 5
El hidrógeno se elimina del oxígeno por reacción con una molécula de agua.
¡Y ahí estamos! Hemos producido el ácido etanoico (el otro producto de la reacción) y el catalizador de ion hidroxonio se ha regenerado.
