El benceno tiene la fórmula C6H6 y consta de tres enlaces dobles C = C con los electrones localizados entre los dos átomos de carbono de acuerdo con la estructura de Kekule. Esta es una estructura teórica y hay dos formas en que se pueden organizar los dobles enlaces; la molécula puede ser 1,3,5-ciclohexatrieno o 2,4,6-ciclohexatrieno. La estructura de resonancia es un híbrido de estas estructuras de resonancia teórica y es responsable de una ganancia de estabilidad llamada energía de estabilización de resonancia. El valor de esto es +143 KJ mol-1 y significa que la entalpía de hidrogenación general del benceno es más endotérmica que la de una molécula teórica de ciclohexatrieno. Esta ganancia de estabilidad se produce cuando los seis electrones p de los átomos de carbono se deslocalizan por encima y por debajo del anillo formando un enlace pi continuo en lugar de estar localizados entre dos átomos de carbono. Distribuir la carga de manera más uniforme de esta manera hace que la molécula sea más estable y a un nivel de energía más bajo, ya que se requiere más energía para romper los dobles enlaces C = C.
¿Qué es la resonancia en benceno?
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En espectroscopía de RMN:
La resonancia en benceno C6H6 se refiere a la fuerte señal de RMN singlete de los 6 protones equivalentes (hidrógenos). Estos 6 protones son equivalentes porque tienen el mismo entorno electrónico.
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El benceno tiene dos estructuras de resonancia diferentes, las cuales contribuyen igualmente (ya que son idénticas entre sí). ¿Eso significa que los enlaces CC cambian entre ser un enlace simple y ser un enlace doble? No. Todos los enlaces CC en benceno son enlaces 1.5 en todo momento. El uso común de enlaces simples y dobles alternos (la estructura de Kekule) es solo que somos flojos, ya que muchos mecanismos son más fáciles de dibujar de esa manera.
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