¿Cómo se puede explicar el efecto de expansión del anillo del pirrol en 3 cloropiridina?

Esto es “anormal” producto de reacción de Reimer Tiemann “.

(1) El cloroformo alcalino (CHCl3 + alc. KOH o t-BuO- / t-BuOH) genera diclorocarbeno intermedio,: CCl2.

(2) Los carbenos dan una variedad de reacciones, como reacciones de inserción, etc. (estas se comportan como un electrófilo o como un nucleófilo).

  • Los carbenos pueden agregar a través de> C = C <para dar derivados de ciclopropano.

(4) Los derivados de ciclopropano adecuados pueden experimentar expansión de anillo para dar compuestos aromáticos. .

Referencia: Escritura de mecanismos de reacción en química orgánica