¿Cuál es el nucleófilo más fuerte RO- O R-?

Antes de responder esta pregunta, es importante entender el término nucleófilo.

“Un nucleófilo es un reactivo que ataca las regiones deficientes en electrones en un sustrato orgánico”

Para atacar un lugar con deficiencia de electrones, la sustancia debe poder donar electrones más fácilmente. Por lo tanto, la fuerza de un nucleófilo depende de su capacidad para donar electrones.

Ahora que tenemos el significado del término correctamente y la forma de medir la fuerza de un nucleófilo, podremos responder la pregunta correctamente.

En RO-, el electrón en exceso pertenece al átomo de oxígeno y en R- el electrón en exceso pertenece al carbono. Dado que el oxígeno es más electro negativo que el carbono, el oxígeno puede retener su electrón adicional con mayor fuerza en comparación con el átomo de carbono, por lo tanto, el átomo de carbono tiene una mayor tendencia a donar electrones, lo que hace que R sea un nucleófilo más fuerte.

Por lo tanto, R- es un nucleófilo más fuerte que RO-

Consejo: Preguntas como esta pueden resolverse fácilmente adoptando el enfoque ácido-base. Más sustancia básica tendrá mayor nucleofilicidad.

Espero que mi respuesta sea útil

Gracias Satyaranjan Padhi por el R2A

Saludos.

R- es un mejor nucleófilo en general debido a la muy alta densidad de carga negativa en el átomo de carbono, que es mucho menos estable que en el átomo de O (recuerde que O es el segundo átomo más electronegativo, en él, la carga negativa es bastante estable). También, en general, siga la regla general de que la nucleofilicidad es paralela a la básica en un período. Espero eso ayude.

Editar: tuve por error un grupo escrito, debería ser punto

R- es mejor nucleófilo que RO-.

En R-, el centro de ataque es C (suave, ligeramente más grande que O, menos electronegativo) pero en RO-, el centro de ataque es O (centro duro)

es por eso que C prefiere que C se adhiera y O prefiere H.

Eso significa que R- es mejor nucleófilo pero RO- es mejor base.

RO- es el nucleófilo más fuerte entre estos tres, ya que tiene la mayoría de los electrones en su nube, por lo que es la especie más amante de los núcleos …