Las 1,2 quinonas y los catecoles son buenos aglutinantes de metal porque son bidentados, rígidos, tienen bajos niveles de pKas y están espaciados de tal manera que los hace muy adecuados para coordinarse con los puntos de coordinación vacantes en los metales.
Ser bidentado reduce la entropía y duplica la entalpía de la unión. La rigidez ayuda a reducir el costo entrópico de la encuadernación. La baja pKas ayuda porque hace que el intercambio del protón por un metal sea entalpicamente barato, y el espacio asegura que los ángulos / longitudes de enlace sean óptimos durante la coordinación.
En mi experiencia con aglutinantes metálicos, al menos en agua, tener múltiples sitios de coordinación en un ligando parece ser el factor más importante para determinar si forma un metal con una constante de unión alta o no. Si bien los catecoles no son excelentes aglutinantes metálicos, hacen un buen trabajo al unir hierro y probablemente otros metales de transición, y ahora que lo pienso, los catecoles también se unen al calcio y a los otros metales del grupo II. Por supuesto, las constantes de asociación de catecol con metal son bajas en relación con algo como EDTA.
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