Los 2 reactivos (numerados) enumerados arriba y abajo de la flecha indican que ambos se usaron para la reacción, y en ese orden particular.
Entonces, aquí, su sustrato se trata primero con 0.5 eq. de CuI an se trata luego con bromo-propano.
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Ahora, volviendo a la otra parte de su pregunta, resumiré esto en dos puntos.
Caso 1. Los reactivos enumerados arriba y debajo de la flecha no están numerados:
Esto generalmente implica que el que se enumeró anteriormente se agregó al sustrato, en presencia del compuesto a continuación como disolvente.
Caso 2. Los reactivos enumerados arriba y debajo de la flecha están numerados:
Esto se refiere a un proceso de dos pasos, o una reacción secuencial. Los dos reactivos se enumeran en el orden de su uso y, por lo tanto, determina el producto. Cabe señalar que los 2 no se suman. Tomemos, por ejemplo, la pregunta publicada anteriormente.