Entre el ácido fórmico y el ácido benzoico, ¿cuál es más ácido?

El ácido fórmico es un ácido más fuerte que el ácido benzoico . Sabemos que la acidez en los ácidos carboxílicos se debe básicamente al grupo de carboxilato estabilizado por resonancia en el que la carga negativa está bien acomodada entre los dos átomos de oxígeno electronegativos.

  • Estructura de resonancia general.

  1. Estructura resonante de ácido fórmico.

2. Estructura resonante Ácido benzoico.

  • Comparación constante de disociación ácida (Pka)

El valor de pKa del ácido fórmico es 3.77 mientras que el del ácido benzoico es 4.202 . Esto indica claramente que el ácido fórmico es un ácido más fuerte que el ácido benzoico .

Aprenda todos los valores de Pka de los ácidos tanto como pueda intentar predecir su estabilidad utilizando resonancia, efecto inductivo, etc.

El ácido benzoico es más débil que el ácido fórmico (ácido metanoico) debido a los efectos desestabilizadores de resonancia del anillo de benceno, ya que el anillo resuena en el ion carboxilato, crea una doble carga, por lo que la base de conjugado de benzoato es menos estable y, por lo tanto, un ácido más débil.

El valor de pKa del ácido fórmico es 3.77 mientras que el del ácido benzoico es 4.202. Esto indica claramente que el ácido fórmico es un ácido más fuerte que el ácido benzoico.

Sabemos que la acidez en los ácidos carboxílicos se debe básicamente al grupo de carboxilato estabilizado por resonancia en el que la carga negativa está bien acomodada entre los dos átomos de oxígeno electronegativos.

Sin embargo, en el caso del ácido benzoico, el anillo de benceno está unido directamente al grupo carbonilo. Por lo tanto, hay una resonancia adicional entre el grupo carbonilo y el anillo de benceno, que perturba la resonancia en el ion carboxilato.

En otras palabras, la carga negativa en el grupo carboxilato de ácido fórmico se acomoda de una manera mucho mejor que en el grupo carboxilato de ácido benzoico. Por lo tanto, el ácido fórmico proporciona iones H + más fácilmente que el ácido benzoico.

Fuente

La fuerza de los ácidos depende de la estabilidad de la base conjugada. Más estable será la base conjugada mayor será la acidez.

La base conjugada de ácido fórmico es más estable en comparación con la base conjugada de ácido benzoico. La base conjugada del ácido fórmico tiene dos formas canónicas (resonancia) que son idénticas entre sí, es decir, que tienen estructuras resonantes equivalentes y, en el caso del ácido benzoico, no existe tal tipo de estructura de resonancia, ya que el anillo de benceno participará en la resonancia. . La base conjugada posee una estructura resonante equivalente que tiene mayor estabilidad. Entonces, la base conjugada del ácido fórmico es más estable en comparación con la base conjugada del ácido benzoico.

Es por eso que el ácido fórmico es más ácido que el ácido benzoico.

No soy útil con el lápiz y el papel, por lo que no puedo compartir la estructura resonante de las dos bases conjugadas, lo que habría dejado la respuesta más clara.

pKa de ácido fórmico: 3.75 (a 25 ° C)

pKa de ácido benzoico: 4.19 (a 25 ° C)

El ácido benzoico es un ácido más débil que el ácido fórmico, ya que en el ácido benzoico el electrón se dispersa sobre menos carbono electronegativo, por lo que la estabilidad del híbrido de resonancia disminuye, pero en el ácido fórmico el electrón se dispersa entre un átomo de oxígeno altamente electronegativo que estabiliza la base conjugada.

El ácido benzoico es un ácido más débil que el ácido fórmico, ya que en el ácido benzoico el electrón se dispersa sobre menos carbono electronegativo, así que la estabilidad del híbrido de resonancia disminuye, pero en el ácido fórmico el electrón se dispersa entre un átomo de oxígeno altamente electronegativo que estabiliza la base conjugada …

Formic es un ácido tjan benzoico más ácido porque el ácido benzoico tiene un grupo bencilo unido y no permite que el grupo -COOH elimine electrones donde el ácido fórmico HCOOH -COOH elimina electrones fácilmente.

Ácido fórmico: pKa = 3.77

Ácido benzoico: pKa = 4.20

Establece claramente que el ácido fórmico es más ácido.

El ácido fórmico es más ácido que el ácido benzoico, porque el ion carboxilato producido en el caso del ácido fórmico es más estable que el otro.

El ácido fórmico es más ácido.