Aunque el alfa-tocoferol es una molécula considerable, sus orbitales moleculares son sorprendentemente simples, debido a la forma en que tipos particulares de enlaces dominan el diagrama orbital molecular. Esto hace que las regiones de la molécula tengan orbitales moleculares, en lugar de tenerlos en toda la molécula.
El alfa-tocoferol pertenece a la familia de los meroterpenoides de la vitamina E (híbridos fenólicos-terpénicos), ya que su cadena lateral recuerda a los terpenos. Es un antioxidante y sirve como un “punto muerto” efectivo para las vías de oxidación de los lípidos, evitando que los radicales libres sobrevivan el tiempo suficiente como para dañar gravemente las membranas celulares u orgánulos. Los antioxidantes tienden a tener partes que pueden formar radicales y estabilizarlos, y también evitan que estos radicales, una vez formados, reaccionen. Esta es la razón por la cual los antioxidantes también se llaman eliminadores de radicales, porque interceptan los radicales libres y se convierten en radicales libres no reactivos.
Veamos primero la molécula alfa-tocoferol (que se muestra a continuación). 
En la figura, las esferas negras son átomos de carbono, las bolas rojas son los átomos de oxígeno y las bolas blancas son átomos de hidrógeno. En el lado izquierdo de la figura está la cadena lateral isoprenoide (la parte del terpeno) unida al fragmento fenólico (en el lado derecho). Puede ver que la cadena lateral está hecha de cuatro unidades de isopreno unidas, con la primera unida a un átomo de oxígeno junto con el anillo aromático, formando un anillo. El anillo fenólico tiene muchos grupos metilo (-CH3) que sirven para estabilizar el anillo aromático y protegerlo de los reactivos. Estos grupos metilo ayudan a hacer del alfa-tocoferol un buen eliminador de radicales, al igual que el anillo fenólico. Cuando se forma un radical libre a partir de una molécula de alfa-tocoferol, el grupo hidroxilo fenólico (-OH) pierde el átomo de hidrógeno, dejando un electrón no apareado en el átomo de oxígeno. Este electrón no apareado puede desplazarse fácilmente en el anillo aromático y se estabiliza fuertemente tanto por el impedimento estérico como por los efectos de resonancia. Podemos ver esto en el mapa de densidad de espín calculado para un modelo de tocoferol truncado, que muestra la posición probable del electrón no apareado en el anillo fenólico (a continuación). 
Los colores rojo-azul representan las secciones de densidad de electrones desapareados, mientras que los colores verdes son neutros en la figura. La superficie también se establece a la misma distancia que el radio de van der Waals de los átomos que forman la molécula. Vemos que el electrón no apareado está en todo el anillo fenólico, pero no está ocupando ninguno de los grupos metilo o el anillo pirano. Este es un radical libre bien protegido que puede sobrevivir el tiempo suficiente para comportarse como un antioxidante.
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Para ver por qué el alfa-tocoferol reacciona de la manera en que lo hace, necesitamos examinar sus orbitales moleculares. En la mayoría de los diagramas orbitales moleculares, los orbitales moleculares formados a partir de orbitales d y p-orbitales (que producen enlaces delta y pi) tienden a tener pequeños cambios de energía en comparación con sus energías orbitales atómicas originales, por lo que si estos orbitales se mezclan, tendemos a ver muy espaciados energías orbitales moleculares. Los orbitales formados por la superposición de los orbitales s o los orbitales p laterales (que son enlaces sigma) tienden a tener fuertes cambios de energía, por lo que estos orbitales aparecen muy lejos unos de otros en el diagrama. Para el alfa-tocoferol, esperaríamos que los enlaces sigma que conectan la cadena de isopreno estén muy alejados entre sí en términos de energía, mientras que los enlaces pi en el anillo fenólico estén cerca uno del otro, cerca del centro del diagrama de energía. . Esto hace que regiones particulares de una molécula exhiban reactividad, en lugar de hacerlo por todas partes, especialmente si está hecha de un conjunto mixto de diferentes orbitales e interacciones. Cuando una molécula reacciona con otras, tiende a usar dos orbitales, que definimos como ‘orbital molecular ocupado más alto’, u HOMO, y ‘orbital molecular más bajo desocupado’, o LUMO. El HOMO es el orbital de mayor energía que tiene electrones y reaccionará con sustancias químicas que buscan densidad de electrones (electrófilos), para llenar las deficiencias de densidad de electrones que tienen. El LUMO es los electrones faltantes de la energía más baja del orbital, justo por encima del HOMO en términos de energía, y es el orbital molecular que interactúa con los nucleófilos, especies químicas que buscan orbitales vacíos a energías accesibles para donar sus electrones. Comenzamos con el diagrama de energía para alfa-tocoferol, a continuación. 
Vemos que todos los orbitales moleculares en el diagrama son degenerados individualmente, capaces de transportar dos electrones cada uno. El HOMO está ubicado a -4.95 eV y el LUMO está a 0.27 eV, de acuerdo con los cálculos de la teoría funcional de densidad realizados para esta molécula. Tal brecha entre el HOMO y el LUMO hace que el alfa-tocoferol sea un potencial absorbente de rayos ultravioleta, ya que su anillo aromático es un buen absorbente de la radiación UV.
El HOMO del alfa-tocoferol se muestra a continuación: 
¿Observe la localización del orbital molecular al anillo fenólico de la molécula? Ahí es donde están todos los enlaces pi, y forman tanto HOMO como LUMO. Los coeficientes orbitales del HOMO están en su punto más alto en el anillo fenólico, y están ausentes en la cadena lateral del terpeno. Es de esperar que el alfa-tocoferol reaccione en el anillo fenólico en reacciones electrofílicas.
El LUMO del alfa-tocoferol se muestra en esta figura (a continuación). 
Como antes, los orbitales pi constituyen gran parte del LUMO en alfa-tocoferol. Algunos de los grupos metilo en el anillo fenólico también tienen coeficientes orbitales en el LUMO. Se espera que el mismo anillo fenólico reaccione en reacciones nucleofílicas, como lo hace en reacciones electrofílicas. La cadena lateral de isopreno no participa mucho en estas reacciones, ya que sus orbitales están demasiado lejos en energía para reaccionar. Por lo tanto, el alfa-tocoferol es capaz de limitar la reactividad a una región particular de la molécula y actuar como un antioxidante efectivo, eliminando electrones no apareados.
