Química orgánica: ¿por qué la estructura de Saturnene es más compacta que la estructura C60 (fullereno)?

La respuesta simple es que la adición de flúor cambia el estado de hibridación del carbono, por lo que ahora algunos carbonos tienen una hibridación sp2, mientras que otros tienen una hibridación sp3, lo que da como resultado diferentes longitudes de cadena para los carbonos en los bordes que estira la estructura.

Los carbonos que están unidos a los átomos de flúor tienen una hibridación sp3 y, por lo tanto, tienen una longitud de cadena CC más larga que los átomos hibridados sp2 que no están unidos al flúor. Estos enlaces CC más largos estiran la estructura cerca de estos sitios, por lo que la estructura Saturnene parece más ancha cerca del ecuador que cerca de los polos.

Esto se demuestra mejor mediante un estudio de cristalografía de rayos X (Saturnene Revealed: Estructura de cristal de rayos X de). Los resultados relevantes se muestran a continuación:

La imagen de arriba es de la fuente citada y muestra una vista de arriba hacia abajo de una estructura Saturnene. Como puede ver, los enlaces CC cerca del borde que incluyen los carbonos que se han unido al flúor tienen una longitud de enlace CC más larga que los carbonos cerca de la parte superior que no tienen enlace de flúor y, por lo tanto, no tienen hibridación sp3.

Como prueba adicional de que esto está relacionado con la hibridación, puede ver las mismas formas surgidas cuando se usa hidrógeno en lugar de flúor en este documento DFT: un análisis de los 63 isómeros posibles de C60H36 que contienen un eje triple. Una nueva estructura para C60H20

La imagen proporcionada para buckminsterfullereno no muestra los sistemas de anillos aromáticos de benceno que componen este compuesto. Los anillos de benceno yacen completamente planos ya que cada carbono tiene una geometría plana trigonal, y donde los carbonos de benceno generalmente están unidos a hidrógenos, ahora están unidos a otros sistemas de anillos (incluidos los anillos pentagonales) y la combinación de estos anillos le da al buckminsterfullereno su forma esférica. .

La adición de átomos de flúor rompe los dobles enlaces carbono-carbono que forman los anillos de benceno, rompiendo así la geometría plana trigonal. Nuestros anillos ya no se encuentran planos. Los anillos de ciclohexano toman una forma de “bote” o “silla” que hace que nuestra molécula esférica anterior sobresalga ahora donde se han roto los dobles enlaces, creando esta forma esferoidal más aplastada.

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