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Cómo nombrar compuestos orgánicos usando las reglas de IUPAC
Para nombrar compuestos orgánicos, primero debe memorizar algunos nombres básicos. Estos nombres se enumeran en la discusión de nombrar alcanos. En general, la parte base del nombre refleja el número de carbonos en lo que ha asignado como cadena principal. El sufijo del nombre refleja los tipos de grupos funcionales presentes en (o dentro) de la cadena principal. Otros grupos que están unidos a la cadena principal se denominan sustituyentes.
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- Alcanos – hidrocarburos saturados
A continuación se muestran los nombres de los hidrocarburos saturados de cadena lineal para una cadena de hasta 12 carbonos. Los nombres de los sustituyentes formados por la eliminación de un hidrógeno del extremo de la cadena se obtienen al cambiar el sufijo -ane a -yl. Estos se muestran a continuación. Aquí hay una lista simple de reglas a seguir. Algunos ejemplos se dan al final de la lista.
Identifica la cadena de carbono más larga. Esta cadena se llama cadena principal. Identifique todos los sustituyentes (grupos que se anexan a la cadena principal). Numere los carbonos de la cadena principal desde el extremo que les da a los sustituyentes los números más bajos. Al comparar una serie de números, la serie que es la “más baja” es la que contiene el número más bajo en la primera diferencia. Si dos o más cadenas laterales están en posiciones equivalentes, asigne el número más bajo al que aparecerá primero en el nombre. Si el mismo sustituyente se produce más de una vez, se proporciona la ubicación de cada punto en el que se produce el sustituyente. Además, el número de veces que se produce el grupo sustituyente se indica mediante un prefijo (di, tri, tetra, etc.). Si hay dos o más sustituyentes diferentes, se enumeran en orden alfabético utilizando el nombre base (ignore los prefijos) . El único prefijo que se utiliza al colocar los sustituyentes en orden alfabético es iso como en isopropilo o isobutilo. Los prefijos sec- y tert- no se usan para determinar el orden alfabético, excepto cuando se comparan entre sí. Si las cadenas de igual longitud compiten por la selección como la cadena principal, entonces la elección va en serie a:
a) la cadena que tiene el mayor número de cadenas laterales.
b) la cadena cuyos sustituyentes tienen los números más bajos.
c) la cadena que tiene el mayor número de átomos de carbono en la cadena lateral más pequeña.
d) la cadena que tiene las cadenas laterales menos ramificadas. Un hidrocarburo cíclico (anillo) se designa con el prefijo ciclo, que aparece directamente delante de la base http://name. En resumen, el nombre del compuesto se escribe con los sustituyentes en orden alfabético seguido del nombre base (derivado del número de carbonos en la cadena principal). Las comas se usan entre números y los guiones se usan entre letras y números. No hay espacios en el nombre. Aquí hay algunos ejemplos: - Haluros de alquilo
El halógeno se trata como un sustituyente en una cadena de alcano. El sustituyente halo se considera de igual rango con un sustituyente alquilo en la numeración de la cadena principal. Los halógenos se representan de la siguiente manera: Ffluoro-Clcloro-Brbromo-Iiodo-Aquí hay algunos ejemplos: - Alquenos y alquinos – hidrocarburos insaturados
Los dobles enlaces en los hidrocarburos se indican reemplazando el sufijo -ane con -ene. Si hay más de un doble enlace, el sufijo se expande para incluir un prefijo que indica el número de dobles enlaces presentes (-adiene, -atriene, etc.). Los triples enlaces se nombran de manera similar usando el sufijo -yne. La posición de los enlaces múltiples dentro de la cadena principal se indica colocando los números del primer carbono de los enlaces múltiples directamente delante del nombre base. Aquí hay una lista importante de reglas a seguir: la cadena principal está numerada de modo que los enlaces múltiples tengan los números más bajos (los enlaces dobles y triples tienen prioridad sobre los sustituyentes alquilo y halo). Cuando están presentes enlaces dobles y triples, se dan números tan bajos como sea posible al doble y triples enlaces, aunque a veces esto puede dar a “-yne” un número menor que “-ene”. Cuando hay una opción en la numeración, a los dobles enlaces se les asignan los números más bajos. Cuando están presentes los enlaces dobles y triples, el sufijo -en sigue directamente a la cadena principal y el sufijo -yne sigue al sufijo -en (observe que el e se deja, -en en lugar de -ene). La ubicación de los enlaces dobles se indica antes del nombre principal como antes, y la ubicación de los enlaces triples se indica entre los sufijos -en y -yne. Consulte los ejemplos a continuación. Para un hidrocarburo acíclico insaturado ramificado, la cadena principal es la cadena de carbono más larga que contiene el número máximo de enlaces dobles y triples. Si hay dos o más cadenas que compiten por la selección como la cadena principal (cadena con la mayoría de los enlaces múltiples), la elección va a (1) la cadena con el mayor número de átomos de carbono, (2) el número de átomos de carbono es igual , la cadena que contiene el número máximo de dobles enlaces. Si hay una opción en la numeración no cubierta anteriormente, la cadena principal se numera para dar a los sustituyentes el número más bajo en el primer punto de diferencia. Aquí hay algunos ejemplos: - Alcoholes
Los alcoholes se nombran reemplazando el sufijo -ane con -anol. Si hay más de un grupo hidroxilo (-OH), el sufijo se expande para incluir un prefijo que indica el número de grupos hidroxilo presentes (-anodiol, -anetriol, etc.). La posición del grupo o grupos hidroxilo en la cadena principal se indica colocando los números correspondientes a la (s) ubicación (es) en la cadena principal directamente delante del nombre base (igual que los alquenos). es una lista importante de reglas a seguir: el grupo hidroxilo tiene prioridad sobre los grupos alquilo y los sustituyentes halógeno, así como los dobles enlaces, en la numeración de la cadena principal. Cuando están presentes tanto los enlaces dobles como los grupos hidroxilo, sigue el sufijo -en la cadena principal directamente y el sufijo -ol sigue al sufijo -en (observe que la e se deja, -en en lugar de -ene). La ubicación de los enlaces dobles se indica antes del nombre principal como antes, y la ubicación de los grupos hidroxilo se indica entre los sufijos -en y -ol. Ver abajo para ejemplos. Nuevamente, el hidroxilo tiene prioridad en la numeración de la cadena principal. Si hay una opción en la numeración no cubierta anteriormente, la cadena principal se numera para dar a los sustituyentes el número más bajo en el primer punto de diferencia. Aquí hay algunos ejemplos: - Éteres
Solo se espera que sepas cómo nombrar a los éteres por sus nombres comunes. Los dos grupos alquilo unidos al oxígeno se ordenan alfabéticamente con espacios entre los nombres y les sigue la palabra éter. El prefijo di- se usa si ambos grupos alquilo son iguales. Aquí hay algunos ejemplos: - Aldehídos
Los aldehídos se nombran reemplazando el sufijo -ane con -anal. Si hay más de un grupo -CHO, el sufijo se expande para incluir un prefijo que indica el número de grupos -CHO presentes (-anial – no debe haber más de 2 de estos grupos en la cadena principal, ya que deben aparecer en Los finales). No es necesario indicar la posición del grupo -CHO porque este grupo estará al final de la cadena principal y su carbono se asignará automáticamente como C-1. Aquí hay una lista importante de reglas a seguir: el grupo carbonilo toma precedencia sobre los grupos alquilo y los sustituyentes halógeno, así como los dobles enlaces, en la numeración de la cadena principal. Cuando están presentes tanto los enlaces dobles como los grupos carbonilo, el sufijo -en sigue a la cadena primaria directamente y el sufijo -al sigue a -en sufijo (observe que la e se deja, -en en lugar de -ene). La ubicación de los enlaces dobles se indica antes del nombre principal como antes, y el sufijo -al sigue al sufijo -en directamente. Recuerde que no es necesario especificar la ubicación del grupo carbonilo porque automáticamente será carbono # 1. Ver abajo para ejemplos. Una vez más, el carbonilo tiene prioridad en la numeración de la cadena principal. Hay un par de nombres comunes que son aceptables como nombres IUPAC. Se muestran en los ejemplos al final de esta lista, pero en este punto estos nombres no serán aceptados por la computadora. Eventualmente serán aceptados. Si hay una opción en la numeración no cubierta anteriormente, la cadena principal se numera para dar a los sustituyentes el número más bajo en el primer punto de diferencia. Aquí hay algunos ejemplos: - Cetonas
Las cetonas se nombran reemplazando el sufijo -ane con -anone. Si hay más de un grupo carbonilo (C = O), el sufijo se expande para incluir un prefijo que indica el número de grupos carbonilo presentes (-anediona, -anetriona, etc.). La posición del grupo o grupos carbonilo en la cadena principal se indica colocando los números correspondientes a la ubicación en la cadena principal directamente delante del nombre base (igual que los alquenos). es una lista importante de reglas a seguir: el grupo carbonilo tiene prioridad sobre los grupos alquilo y los sustituyentes halógeno, así como los dobles enlaces, en la numeración de la cadena principal. Cuando están presentes tanto los enlaces dobles como los grupos carbonilo, sigue el sufijo -en la cadena principal directamente y el sufijo -one sigue al sufijo -en (observe que la e se deja, -en en lugar de -ene). La ubicación de los enlaces dobles se indica antes del nombre principal como antes, y la ubicación del grupo o grupos carbonilo se indica entre los sufijos -en y -one. Ver abajo para ejemplos. Nuevamente, el carbonilo tiene prioridad en la numeración de la cadena principal. Si hay una opción en la numeración no cubierta anteriormente, la cadena principal se numera para dar a los sustituyentes el número más bajo en el primer punto de diferencia. Aquí hay algunos ejemplos: - Ácidos carboxílicos
Los ácidos carboxílicos se nombran contando el número de carbonos en la cadena continua más larga, incluido el grupo carboxilo, y reemplazando el sufijo -ano del alcano correspondiente con ácido -anoico. Si hay dos grupos -COOH, el sufijo se expande para incluir un prefijo que indica el número de grupos -COOH presentes (ácido -anodioico – no debe haber más de 2 de estos grupos en la cadena principal, ya que deben aparecer en el termina) No es necesario indicar la posición del grupo -COOH porque este grupo estará al final de la cadena principal y su carbono se asignará automáticamente como C-1. Aquí hay una lista importante de reglas a seguir: el grupo carboxilo toma precedencia sobre los grupos alquilo y los sustituyentes halógeno, así como los dobles enlaces, en la numeración de la cadena principal. Si el grupo carboxilo está unido a un anillo, el anillo principal se nombra y se agrega el sufijo -carboxílico. los grupos carboxilo están presentes, el sufijo -en sigue a la cadena principal directamente y el sufijo de ácido -oico sigue al sufijo -en (observe que la e se deja, -en en lugar de -ene). La ubicación de los enlaces dobles se indica antes del nombre del padre como antes, y el sufijo de ácido -oico sigue directamente al sufijo -en. Recuerde que no es necesario especificar la ubicación del grupo carboxilo porque automáticamente será carbono # 1. Ver abajo para ejemplos. Nuevamente, el carboxilo tiene prioridad en la numeración de la cadena principal. Hay varios nombres comunes que son aceptables como nombres IUPAC. Se muestran en los ejemplos al final de esta lista, pero en este punto estos nombres no serán aceptados por la computadora. Eventualmente serán aceptados. Si hay una opción en la numeración no cubierta anteriormente, la cadena principal se numera para dar a los sustituyentes el número más bajo en el primer punto de diferencia. Aquí hay algunos ejemplos: - Ésteres
Los nombres sistemáticos de los ésteres se basan en el nombre del ácido carboxílico correspondiente. Recuerde que los ésteres se ven así:El grupo alquilo se nombra como un sustituyente usando la terminación -yl. Esto es seguido por un espacio. La porción de acilo del nombre (lo que queda) se nombra reemplazando el sufijo de ácido -ic del ácido carboxílico correspondiente con -ate. Aquí hay algunos ejemplos:
- Aminas
Solo se espera que sepa cómo nombrar aminas por sus nombres comunes. Se nombran como éteres, los grupos alquilo (R) unidos al nitrógeno se ordenan alfabéticamente sin espacios entre los nombres y estos son seguidos por la palabra amina. Los prefijos di- y tri- se usan si dos o tres de los grupos alquilo son iguales.
NOTA: Algunos libros ponen espacios entre las partes del nombre, pero no lo haremos. Siga los ejemplos. Aquí hay algunos ejemplos: - Resumen de grupos funcionales.
Grupo funcional Prefijo Suffix Ácidos carboxílicos acidodehidosnona-oico noico-alcetonas-uno-alcoholes-hidroxi-olaminesamino-amina-éteresalcoxi-éterfluorinafluoro -clorocloro-nocloro-nobrominebromo-no-diodio-ninguno.
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