Los enlaces triples de carbono se forman en alquinos, debido a la ausencia de hidrógenos, lo que permite que los enlaces de carbono se fortalezcan, debido a la fuerza central del núcleo que atrae a los átomos cercanos.
Los alquinos son hidrocarburos que contienen triple enlace carbono-carbono. No exhiben isomerismo geométrico ni óptico. El alquino más simple es el etino (HCCH), comúnmente conocido como acetileno, como se muestra a la derecha.
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Como sabes por estudiar alquenos, los átomos no siempre se unen con solo un par de electrones. En los alquenos (así como en otras moléculas orgánicas e inorgánicas), los pares de átomos pueden compartir entre sí más que un solo par de electrones. Los alquinos llevan esto compartiendo un paso más allá que los alquenos, compartiendo tres pares de electrones entre carbonos en lugar de solo dos.
Dos enlaces π
Como ya debe saber, el carbono generalmente se encuentra en un estado tetravalente : forma cuatro enlaces covalentes con otros átomos. Como saben en la sección sobre alquenos, los cuatro enlaces no son necesariamente a átomos diferentes , porque los átomos de carbono pueden unirse por enlaces dobles. Lo que esto hace es crear la apariencia de estar solo unido a otros tres átomos, pero en realidad existen cuatro enlaces.
Los alquenos son moléculas que consisten en átomos de carbono e hidrógeno donde uno o más pares de átomos de carbono participan en un doble enlace, que consiste en un enlace sigma (σ) y un enlace pi (π). Los alquinos también son moléculas que consisten en átomos de carbono e hidrógeno, pero en lugar de formar un doble enlace con solo un enlace sigma (σ) y uno pi (π), el alquino tiene al menos un par de átomos de carbono que tienen un σ y dos π bonos: un triple enlace .
El triple enlace carbono-carbono, entonces, es un enlace en el que los átomos de carbono comparten un orbital s y dos p para formar solo un enlace σ y dos π entre ellos. Esto da como resultado una molécula lineal con un ángulo de enlace de aproximadamente 180 ﾟ. Como sabemos que los dobles enlaces son más cortos que los enlaces covalentes simples, sería lógico predecir que el triple enlace sería aún más corto, y este es, de hecho, el caso. La longitud del triple enlace, 1.20Ǎ, es más corta que la del etano y los 1.54 y 1.34 angstroms del etano, respectivamente, pero la diferencia entre los enlaces triple y doble es ligeramente menor que la diferencia entre los enlaces simple y doble.
La química es muy similar a los alquenos en que ambos están formados por reacciones de eliminación, y las principales reacciones químicas que experimentan los alquinos son reacciones de tipo de adición.
Índice de deficiencia de hidrógeno
Si comparamos las fórmulas moleculares generales para las familias Alkane, Alkene y Alkyne, así como las familias Cycloalkane y cycloalkene, vemos la siguiente relación:
Vemos que para una estructura de anillo o un doble enlace hay una diferencia de dos hidrógenos en comparación con la estructura de alcano con el mismo número de carbonos. Si hay un anillo + doble enlace (cicloalqueno) o un triple enlace (alquino), entonces la diferencia es de cuatro hidrógenos en comparación con el alcano con el mismo número de carbonos. Decimos que el índice de deficiencia de hidrógeno es igual al número de pares de hidrógenos que se deben quitar del alcano para obtener la misma fórmula molecular del compuesto bajo investigación. Cada enlace π en la molécula aumenta el índice en uno. Cualquier estructura de anillo aumenta el índice en uno. Aquí hay una lista de posibilidades:
Solo recuerde que los enlaces dobles tienen 1 enlace π, los enlaces triples tienen 2 enlaces π y cada enlace π es un índice de 1. Podemos usar el índice y la fórmula molecular para identificar posibilidades en cuanto a la naturaleza exacta de la molécula. Por ejemplo, determine la fórmula molecular y especule sobre qué tipo de enlace de Pi y / o estructura de anillo tendrían las moléculas si el índice fuera 3 y es un hidrocarburo de 6 carbonos.
Al especular sobre cuál podría ser la unión y la estructura con un índice de 3 que podría significar:
- Tres enlaces dobles en una estructura no cíclica como el hexatrieno Dos enlaces dobles en una estructura de anillo como un ciclohexadieno Un enlace triple y un enlace doble en una estructura no cíclica
Claramente, la respuesta no se puede determinar solo a partir de la fórmula, pero la fórmula dará pistas importantes sobre la estructura de una molécula.
