Supongo que es el ion acetato del que estás hablando y NO el ion etóxido . El ión acetato, en principio, ataca y abre el intermedio de iones mercurinio cíclico, pero el principio Curtin-Hammett se asegura de obtener el producto oxigenado (el que tiene ataque de agua). Lea sobre cómo …
Pero antes de eso vamos a tocar la razón 1, que es matemática simple.
La molécula de agua tiene una mayor probabilidad de ataque en comparación con el ión acetato (razón 1).
- ¿Cuál es el truco más corto para encontrar la hibridación?
- ¿Cuál es la diferencia entre un monómero y un polímero?
- ¿Cuál es la diferencia entre series de reactividad y series electroquímicas?
- ¿Cómo determinaría qué elemento tiene un radio atómico mayor o menor?
- ¿Qué son los ácidos y las bases?
En la reacción de oxigenación, se puede ver que el agua se usa como disolvente, mientras que Hg (OAc) 2 es un reactivo estequiométrico. Entonces, estadísticamente, a nivel molecular, la probabilidad de encontrar una molécula de agua cerca del ión de mercurinio cíclico (llamémoslo Int ) es mucho más alta en comparación con encontrar un ión de acetato (matemática simple :)). Entonces el agua gana la competencia.
Ahora llegando al principio de Curtin-Hammett (razón 2):
Básicamente explica por qué cualquier reacción particular proporciona un producto particular de todas las otras posibilidades. Dice que todos los productos posibles de una reacción están en equilibrio con su material de partida. Pero dado que las reacciones siempre están en busca del producto más estable, todo el equilibrio existente del que acabamos de hablar se dirige hacia el producto más estable.
Al llegar a su caso, el ion acetato, en principio, ataca y abre el ion cíclico de mercurinio que intermedia Int y forma un equilibrio químico. Pero que pasa ahora? ¿Puedes resolver algo? ¿Cuál es el destino del intermedio A resultante? ? no tiene nada que hacer ni a dónde ir.
Entonces, ¿qué pasa después? Por lo que veo es el centro de Hg en A puede atacar y expulsar el ión acetato (el ión acetato es un grupo saliente ” bueno “) y traer de vuelta el ión mercurinio cíclico original intermedio . (equilibrio..recuerda?)
Ahora tomemos el escenario alternativo donde el agua ataca al iones de mercurinio cíclicos intermedios ( Int ). Tan pronto como se abra Int. , Pierde rápidamente un ion protón a acetato y se convierte en un grupo -OH. Aquí puede argumentar que el centro de Hg también puede expulsar el -OH. ¡Bueno, expulsar a -OH no es tan fácil (-OH es ‘ malo ‘ al salir del grupo)! ¿por qué? Porque el principio de H ard- S oft- A cid- B ase (El principio HSAB) está en acción. En resumen, esto significa que si mezcla ácido fuerte y una base fuerte, siempre forma ácido débil y una base débil y el equilibrio está muy por encima de la derecha (es decir, hacia un ácido débil y una base débil).
Ahora estudie el último paso del mecanismo de oxigenación. ¿Podemos desglosarlo de la siguiente manera?
El ion acetato (base fuerte , cualquier cosa que tome protones es una base) toma un protón de B (ácido fuerte , cualquier cosa que proporcione protones es un ácido) y para formar el producto oxigenado P (un alcohol secundario, base débil) y ácido acético (ácido débil). Entonces, de acuerdo con el principio HSAB, este equilibrio ácido base se favorece hacia el producto oxigenado P. ¿No debería?
Esto significa que si el agua ataca al ión de mercurio cíclico, intermedia y lo abre, algo sucederá en tal caso y el centro Hg en P tendrá dificultades para volver a convertirlo en Int .
Por lo tanto, tenemos un producto oxigenado estable y el principio Curtin-Hammett asegura que todo el equilibrio existente se dirija hacia el producto oxigenado.
Espero que eso responda tu consulta.
