¿Cuál es más ácido entre NH3 y H2O? ¿Por qué?

Como otros han señalado, la respuesta es que el H2O es más ácido. Sin embargo, encuentro sus explicaciones bastante insatisfactorias.

La definición de Bronsted de un ácido establece que un ácido es un donante de protones, lo que significa que, en solución, tiene que perder protones. Hay, por supuesto, una barrera de energía para hacer esto, y los mejores ácidos son aquellos que forman las bases conjugadas más estables. Si el producto de esta disociación es inestable, entonces el ácido simplemente se reformará, como es el caso de los ácidos débiles. Por ejemplo, el vinagre es una solución diluida de ácido acético, y en agua sufre la siguiente disociación:

Sin embargo, la gran mayoría del ácido acético no está disociado. Una solución 1 M de ácido acético tiene solo el 0,4% de sus protones disociados. La mayoría de los ácidos orgánicos son bastante débiles.

Entonces, ahora hay dos preguntas que surgen dependiendo de si lo miras cinética o termodinámicamente:

  1. ¿Cómo podemos superar efectivamente la barrera de energía para la disociación (la pregunta cinética)?
  2. ¿Qué hace que el producto de la disociación sea más estable (la pregunta termodinámica / equilibrio)?

Afortunadamente, para estos tenemos las tendencias de acidez. Afirman que la acidez de un ácido (del mismo tipo) aumenta a lo largo de un período y disminuye en un grupo (y por analogía, la basicidad de un compuesto disminuye en la misma tendencia). Al principio esto parece bastante extraño. No parece estar de acuerdo con ninguna tendencia clara de periodicidad, ni electronegatividad, ni afinidad electrónica, ni energía de ionización … ¿qué da?

A lo largo de un período, aumenta la electronegatividad. Esto significa que la fuerza electrostática ejercida sobre los hidrógenos ácidos entre las moléculas será más fuerte, lo que facilitará su desprendimiento. Además, más elementos electronegativos son mejores para tolerar la carga negativa, lo que significa que la base conjugada formada será más estable, llegando a la respuesta a la pregunta termodinámica.

Sin embargo, disminuye en un grupo, por lo que ese argumento no responde por qué la acidez aumentaría en un grupo. Sin embargo, el tamaño de los átomos aumenta en un grupo, porque está agregando más capas. Los átomos más grandes significan enlaces más largos, y los enlaces más largos son más débiles, lo que facilita la disociación de protones. Entonces, ya ves, un argumento cinético responde al aumento de la acidez en un grupo.

El nitrógeno y el oxígeno están en el mismo período, lo que significa que para comparar su acidez, solo necesita observar sus electronegatividades. Según las tendencias en la electronegatividad, el oxígeno está más cerca del flúor, por lo que es más electronegativo. Por lo tanto, el ácido del oxígeno, el agua, es más ácido que el ácido correspondiente del nitrógeno, el amoníaco.

En química orgánica, los compuestos de nitrógeno tienden a estar entre los reactivos más básicos utilizados, por ejemplo, LDA (diisopropilamida de litio) porque la base conjugada de una amina (llamada amida, que no es lo mismo que el grupo funcional amida) es increíblemente básica (el pKa de su ácido conjugado es alrededor de 35-38).

Sin embargo, debo hacer una nota: para que algo se comporte como una base, debe ser capaz de aceptar protones, lo que significa que debe tener un par solitario de electrones. Usando el razonamiento proporcionado por las tendencias de acidez, podría ser tentador decir que el metano, CH4, es más básico que el amoníaco. Sin embargo, el metano no tiene electrones para aceptar los protones y formar un enlace, por lo que esto es obviamente falso. Sin embargo, la base conjugada de metano, CH3-, es una base más fuerte que la base conjugada de amoníaco, NH2-, por lo que las tendencias son ciertas.

Un ácido en el agua genera iones H3O +, mientras que una base genera iones OH-.

Un ácido en el amoníaco líquido genera iones NH4 + mientras que una base genera iones NH2-. (El amoníaco se puede manejar como un líquido con bastante facilidad cuando se enfría en una dewar (-34 ° C o menos) o bajo presión. Es un líquido transparente unido a hidrógeno con muchas similitudes con el agua).

Si pones NH3 en el agua, generas iones OH- mediante el conocido equilibrio. Por lo tanto, el amoniaco es una base con respecto al agua.

Si coloca H2O en amoníaco, genera iones NH4 + (y OH-, pero no NH2-). Por lo tanto, el agua es un ácido con respecto al amoníaco.

Por lo tanto, el agua es más ácida que el amoníaco.

Solo en soluciones acuosas:

  • [matemáticas] pKa (H2O / HO-) = 14; [/ matemáticas]
  • [matemáticas] pKa (NH3 / NH2 -) = 23. [/ matemáticas]
  • [matemática] pKa (H2O / HO-)

Entonces H20 es más ácido que NH3.

Fuente [1]

Notas al pie

[1] http://ressources.univ-lemans.fr

El NH3 es básico (pH> 7), el H2O tiene un valor de pH de 7, por lo tanto, en comparación, el H2O es más ácido que el NH3.

El agua puede actuar como un ácido o base; sin embargo, el amoníaco tiene un par de electrones libres (no unidos) que pueden ser donados. Por lo tanto, es una base. Parece que el agua es el ganador.

Teniendo en cuenta la teoría de Lewis, el H2O es más ácido porque no dona su par solitario de electrones fácilmente como lo hace NH3.

H20 tiene un pH de 7, mientras que NH3 tiene un pH mayor de 7, generalmente entre 10-11 (significa hacia el comportamiento básico), por lo que en este sentido podemos decir que el agua es más ácida que el NH3.

Espero que esto haya ayudado.

H20 porque es menos básico que nh3

  1. NH3

N = 7

H = 1

NH1 = 11

  • H2O

H = 1

O = 8

H2O = 17

Que H2O tiene más ácido que NH3