¿Cuál es el preferido: hexeno con tres cetonas en los carbonos 1, 3, 5 o benceno con grupos de alcohol en los carbonos 1, 3, 5?

Cuando dices hexeno, implicas que hay límites dobles C = C contenidos dentro de la molécula, pero omites cualquier detalle de dónde estarían. También está implícito en su pregunta la naturaleza cíclica de la molécula de hexeno. El hexeno ordinario es una cadena recta o ramificada. Por otro lado, el ciclohexeno sería un anillo con un doble enlace en algún lugar del anillo.

Pero lo que creo que está tratando de preguntar es “¿Qué lado del siguiente equilibrio se favorece?”

La respuesta es el benceno sustituido. Por lo general, la tautomerización de una cetona a un enol (un doble enlace con un alcohol adjunto) es bastante fugaz, ya que la cetona es el más estable de los dos tautómeros, pero en este caso, se forma un anillo aromático cuando las tres cetonas se convierten a enols. Los compuestos aromáticos son mucho más estables que los no aromáticos; así, cuando una molécula de la tri-cetona se tautomeriza, queda atrapada en la forma aromática.

Espero que haya ayudado.