¿Por qué [math] OH ^ – [/ math] nucleophilic / basic en comparación con [math] F ^ – [/ math] o [math] Cl ^ – [/ math] ?
Simplemente dicho que un nucleófilo es una especie que reacciona con su par de electrones libres (al menos eso es lo que hacen los nucleófilos n, sus ejemplos son todos nucleófilos n, pero también tiene nucleófilos π y σ)
Por lo tanto, en la primera aproximación podría relacionar esto con la electronegtividad. (Si el par de electrones libres se mantiene cerca del núcleo, no reaccionará tan rápido).
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Esto explica por qué [matemática] OH ^ – [/ matemática] es más nucleófila en comparación con [matemática] F ^ – [/ matemática]
Esto funcionará para todos los elementos si permanece dentro de la misma fila de la tabla periódica. (por ejemplo, N> O> F)
También se corresponderá con las propiedades básicas.
Es mucho más complicado cuando bajas la tabla periódica. Aquí los efectos solventes juegan un papel importante. En disolventes próticos (agua, alcohol, etc.), la unión de hidrógeno estabilizará el ion y formará un escudo de moléculas de disolvente alrededor del ion. Este efecto disminuirá la nucleofilicidad. Como el flúor es más capaz de formar enlaces de hidrógeno en comparación con Cl, F- es el más débil de los nucleófilos de los halógenos en disolventes próticos.
Sin embargo, en los disolventes polares apróticos (DMF, DMSO, etc.) el orden de los halógenos es al revés (F- es el nucleófilo más fuerte) Esto se debe al hecho de que la polarización del yodo estabilizará la carga negativa mucho mejor. Un ion más estable no reaccionará tan rápido.
Gracias por A2A.
