¿Qué es una reacción de cicloadición?

Una cicloadición es una reacción química pericíclica, en la que “dos o más moléculas insaturadas (o partes de la misma molécula) se combinan con la formación de un aducto cíclico en el que hay una reducción neta de la multiplicidad de enlaces”. La reacción resultante es una reacción de ciclación Muchas pero no todas las cicloadiciones están concertadas. Como una clase de reacción de adición, las cicloadiciones permiten la formación de enlaces carbono-carbono sin el uso de un nucleófilo o electrófilo.

Las cicloadiciones pueden describirse utilizando dos sistemas de notación. Una notación más antigua, pero aún común, se basa en el tamaño de las disposiciones lineales de los átomos en los reactivos. Utiliza paréntesis: (i + j + …) donde las variables son los números de átomos lineales en cada reactivo. El producto es un ciclo de tamaño (i + j + …). En este sistema, la reacción estándar de Diels-Alder es una cicloadición (4 + 2), la cicloadición 1,3-dipolar es una (3 + 2) cicloadición y ciclopropanación de un carbeno con un alqueno a (2 + 1) cicloadición.

Una notación más reciente, preferida por IUPAC, usa corchetes para indicar el número de electrones, en lugar de átomos de carbono, involucrados en la formación del producto. En la notación [i + j + …], la reacción estándar de Diels-Alder es una cicloadición [4 + 2], la cicloadición 1,3-dipolar es [4 + 2].