El benceno se debe a su aroma, un compuesto estable inusual o, para citar a Steve Harris, el benceno es como un rey y una reina en una esquina con una cubierta de peón.
Es mucho más estable en comparación con, por ejemplo; el ciclohexeno y, además, el ciclopropano es el menos estable de todos los cicloalcanos: tiene dos tipos de cepas que no son ideales:
Tensión angular:
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un carbono sp3 ‘normal’ tiene un ángulo de enlace de 109.5 ° en ciclopropano, el ángulo de enlace es forzado a un ángulo de enlace de 60 °. La superposición del orbital no será ideal.
© Pearson Prentice Hall, inc.
(La tensión del ángulo es (109.5 ° –60 °) / 2 = 24.7 °)
En el benceno, los tres orbitales híbridos sp2 se disponen en un ángulo de 120 ° como en un hexágono regular; si comparáramos con el ciclohexano, un anillo de ciclopropano no puede doblarse fuera del plano como el conformador de la silla del ciclohexano para aliviar la tensión del ángulo.
Tensión torsional:
Los hidrógenos en el ciclohexano están todos eclipsados. De nuevo, no es lo que quieres.
© Pearson Prentice Hall, inc.
Se pueden hacer argumentos similares para los anillos de 3 miembros.
