Hay tres isómeros de xileno: orto, meta y para.
Preparar los isómeros orto y para es sencillo; Se puede hacer simplemente con dos alquilaciones Friedel-Crafts con cloruro de metilo. El primer grupo metilo tendrá una influencia activadora y orto y paradirectora en la segunda sustitución.
El metaisómero es más difícil, ya que todos los sustitutos de la meta-dirección también se desactivan y no podrá realizar una alquilación Friedel-Crafts en un anillo desactivado. Por ejemplo, no puede formilato primero para dar benzaldehído y luego metilato y luego reducir para dar el metaxileno. Hay una variedad de caminos que puedes tomar, y no puedo pensar en uno que solo use reacciones que conocí en el segundo año. Lo más sencillo es probablemente lo siguiente:
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- Reacción de Gattermann de benceno para dar benzaldehído.
- Cloración electrofílica para dar m- clorobenzaldehído.
- Reducción de Clemmensen o reducción de Wolff-Kishner para dar m- clorotolueno.
- Alguna reacción de acoplamiento cruzado (como el acoplamiento Sukuki) para reemplazar el cloro con metilo.
