El tautomerismo es un tipo especial de isomerismo en el que diferentes disposiciones estructurales representan la misma sustancia. La resonancia, por otro lado, es una representación hipotética de una molécula, impulsada por la naturaleza deslocalizada del sistema de electrones pi que posee.
En el tautomerismo, existen formas estructurales con diferentes grupos funcionales, y también son interconvertibles. Esto se ve facilitado por un reordenamiento molecular parcial, generalmente por la migración de un átomo de hidrógeno dentro de la molécula, como en el caso del éster acetoacético.
La resonancia es una forma aproximada de describir una molécula o ion por múltiples estructuras cuando no puede presentarse exactamente por una sola fórmula convencional de Lewis. Ninguna de las dos estructuras de resonancia del benceno tiene existencia real en una muestra de benceno. Esto se establece por el hecho mismo de que en el benceno, notablemente, los seis enlaces carbono-carbono tienen una longitud idéntica. Y, por lo tanto, se supone que la molécula real es un agregado o intermedio entre las dos estructuras. Así, en resonancia, la visualización de la estructura real se deja a la imaginación fértil del estudiante.
Hidrocarburos: ¿Cuál es la diferencia entre “tautomerismo” y “resonancia”?
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El tautomerismo es una reacción química. La resonancia no es un proceso sino una “flexibilidad”.
El tautomerismo es una reacción química que tiene lugar de un lado a otro dentro de un producto químico. Los estados son diferentes, y los compuestos tendrían diferentes propiedades químicas si pudiera separarlos (lo cual es posible, por ejemplo, en estado cristalino).
La resonancia es el fenómeno por el cual puede dibujar los enlaces dobles y triples (que representan la “ubicación” de los electrones de enlace) de múltiples maneras en una sustancia química. Esto es puramente en el dibujo, y no tiene nada que ver con lo que sucede en el matraz. Si esto es posible, los electrones de enlace reales están “deslocalizados”: están parcialmente en todas partes donde puede dibujar los enlaces dobles o las cargas restantes estables. Tenga en cuenta que no escribí los electrones se están moviendo a todas partes Si un compuesto se puede dibujar de múltiples maneras, generalmente es más estable y menos reactivo de lo que hubiera esperado.
El tautomerismo generalmente no es difícil de distinguir de las estructuras de resonancia. 1) la flecha entre los compuestos tautoméricos no es una sola flecha de dos puntas, es un equilibrio … las estructuras de resonancia en conjunto representan la misma cosa al mismo tiempo. Algunas veces existe una población menor que las otras.
La diferencia es que los tautómeros (principalmente famosos, son tautómeros ceto-enólicos).
nunca pueden ser estructuras de resonancia. Esto es simple. La resonancia es la forma en que podemos conceptualizar y predecir el problema y solo los electrones pueden moverse. En un enol, esa no es la única diferencia.
En pocas palabras: si un núcleo o núcleos se han movido, incluso si cambia de posición, no estás dibujando estructuras de resonancia.
El tautomerismo es un verdadero cambio en la estructura molecular. Cuando dibujas flechas entre los tautómeros ceto y enol, por ejemplo, estás diciendo que estas dos estructuras realmente existen y que pueden sufrir reacciones que se interponen entre sí.
La resonancia es un método que podemos usar para representar una molécula con propiedades intermedias entre las dos estructuras dibujadas. Cuando dibuja estructuras de resonancia, no hay “volteo” entre estas estructuras. Aunque generalmente no se enseña a los estudiantes de química orgánica, las estructuras de resonancia son en realidad estados de superposición en el sentido mecánico cuántico, sujeto a todas las reglas de medición cuántica. Si no sabes cuántica, no te preocupes por esto, solo entiende que ambas estructuras de resonancia representan estados reales de la molécula, y no hay reacción que pueda llevarte entre las dos.
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