En la molécula (+) – 7beta, 8alfa-dihidroxi-9alfa-10alfa-epoxi-7,8,9,10-tetrahidrobenzo [a] pireno, ¿qué significan alfa y beta?

En esta molécula, los descriptores alfa y beta se usan para los átomos de carbono anoméricos, porque el anillo parcialmente saturado del compuesto original puede adoptar dos conformaciones diferentes, al igual que los anillos de seis miembros de las moléculas de glucosa. Los descriptores alfa se usan para los grupos que apuntan hacia abajo u ocupan los átomos de hidrógeno inferiores de las unidades CH2 originales en el anillo saturado. Los descriptores beta están reservados para los grupos que ocupan las posiciones ocupadas por los átomos superiores de hidrógeno de las unidades CH2 y, por lo tanto, apuntan hacia arriba. Como el anillo de epóxido siempre está fusionado en cis con el anillo saturado, los dos fragmentos de CH2 que ocupa tienen el mismo descriptor, alfa. Los dos grupos hidroxilo unidos al anillo saturado pueden tener diferentes descriptores, ya que no están restringidos a los átomos de hidrógeno superiores o inferiores del anillo, como lo estaba el epóxido.
Este modelo de la molécula muestra el epóxido apuntando hacia abajo, dejando que los átomos de hidrógeno libres apunten hacia afuera y hacia arriba. El grupo alfa hidroxilo está unido a un átomo de carbono que todavía tiene un átomo de hidrógeno que apunta hacia arriba, mientras que el grupo beta hidroxilo está unido a un átomo de carbono con un átomo de hidrógeno que apunta hacia abajo. El resto de la molécula es plana y no requiere descriptores alfa o beta. Esta molécula es bastante cancerígena, porque reacciona fácilmente con las cadenas de ADN e interfiere con la replicación y otros procesos biológicos que requieren el uso de ADN.

Por lo tanto, si ve ‘beta-glucosa’, reconozca que el átomo de carbono anomérico tiene un átomo de hidrógeno que apunta hacia abajo, empujando el átomo de oxígeno hacia arriba. La ‘alfa’-glucosa tendría un átomo de hidrógeno que apunta hacia arriba en este átomo de carbono en particular, con el átomo de oxígeno unido al átomo de carbono anomérico apuntando hacia abajo. Las formas de las dos moléculas son bastante diferentes, ya que la glucosa ‘beta’ es casi plana, con todos los grupos hidroxilo apuntando hacia afuera, mientras que la glucosa ‘alfa’ tiene un grupo hidroxilo apuntando dentro del anillo de carbono, con los otros grupos hidroxilo. todavía apuntando hacia afuera.

Por lo general, Alfa y Beta son estereodescriptores utilizados en compuestos orgánicos. Si un compuesto orgánico contiene más de un grupo funcional alfa y beta denota la posición relativa del átomo de carbono unido al grupo funcional.

En la mayoría de los casos, el carbono alfa es el que está al lado del grupo funcional o un grupo carbonilo y el carbono beta es el siguiente carbono.

Esto ayuda a identificar compuestos orgánicos que tienen la misma fórmula pero una estructura diferente. por ejemplo, nitrostireno y fenetilamina

Alfa y beta también se pueden usar para denotar el átomo de carbono anomérico o el átomo de carbono de referencia a partir del cual comienza la numeración.