¿Por qué esta estructura es estable?
Bueno, esta estructura no existe .
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Precaución: especialmente en India, muchas personas han llamado a este fenómeno de estabilidad con un nombre muy extraño como Dancing Resonance. Lo cual es totalmente absurdo.
Primero, hablemos de lo que es la resonancia.
Es un refinamiento en la comprensión previa de los enlaces que en un momento solo dos átomos toman parte en el enlace, lo cual no es cierto en todos los casos. He escrito una respuesta completa sobre este tema.
Para comprender este fenómeno, debes conocer algunos conceptos básicos.
- Una interacción de enlace generalmente se compone de un nucleófilo (que dona a través de su HOMO) y un electrófilo (que acepta y usa su LUMO) y estos deben estar correctamente alineados .
- Un nucleófilo mejor debería tener HOMO de alta energía .
- Orden de energía de algunos orbitales.
p > sp3> sp2> sp> s - el ángulo de enlace es directamente proporcional al carácter s e inversamente proporcional al carácter p, también hay una fórmula pero no la necesitamos aquí. Es posible que haya visto que el ángulo de enlace en el orbital sp (50% sy 50% p) es 180 ° y sp3 (25% sy 75% p) tiene un ángulo de enlace menor, es decir, 109.5 °.
Así que aquí está el ciclopropano, cómo se ve.
Entonces, si de alguna manera ese enlace altamente nucleofílico puede donar a LUMO (orbital vacante), puede generar una interacción de enlace.
De hecho, esto es lo que sucede en el caso del metil ciclopropilo carbocatión.
Ahora tratemos de hacer una imagen de resonancia de esta especie. Es un poco difícil aceptar quién acaba de estudiar que la resonancia es solo acerca de los enlaces Pi. Este tipo de carbohidratos se denominan carbohidratos no clásicos. También hay otro tipo de carbohidratos, pero los conceptos básicos siguen siendo los mismos ( ese nombre, “Dancing Resonance” es una broma, no existe tal término )
Todas y cada una de las estructuras son hipotéticas. Ninguno de estos por sí solo puede representar la colocación de metil ciclopropilo, es por eso que dije antes que la estructura no existe como cuando dibujamos benceno con enlaces dobles.
el cabocation de metilciclopropilo es más estable que el carbocatión bencílico solo porque esos enlaces internos del ciclopropano son más nucleófilos que el sistema fenil pi.
Fin de la respuesta.
Información de bonificación
- Dado que ninguna de esas estructuras por sí sola puede representar la estructura real del carbocatión metilciclopropilo, esa carga positiva se distribuye entre diferentes carbonos. De hecho, cuando comenzamos con sustrato de metilciclopropilo o sustrato de ciclobutilo, obtenemos resultados similares.
(Actualizaré otros puntos en el futuro)
Espero eso ayude. 
