¿Cuál será el pH de la teobromina cuando se disuelva en agua?

No hay una respuesta adecuada a esta pregunta ya que el pH de una solución de un compuesto depende de la concentración del compuesto, la temperatura de la solución y la acidez o basicidad del compuesto, expresada por la constante de equilibrio [matemática] K_a [ / math] o [math] K_b [/ math], pero si te refieres a una solución saturada, en general puedes obtener respuestas concretas a preguntas como esta mucho más fácilmente buscándolas en Google que preguntándole a Quora. Aquí hay un enlace a la teobromina, que proporciona el pH de una solución saturada como “5.5–7”, que presumiblemente indica el rango de 5.5 a 5.7. (No se menciona la temperatura, pero es probable que sea 25 [matemática] ^ \ circ [/ matemática] C). Tenga en cuenta que solo es ligeramente soluble en agua. Tenga en cuenta también que es un alcaloide, por lo que se puede esperar que el pH sea un poco mayor que 7, pero dado que una solución saturada es en realidad ligeramente ácida, es claramente más ácido que básico. Las razones se pueden encontrar examinando la estructura de la teobromina:

El hidrógeno indicado en la estructura anterior es algo ácido debido a la estabilización de resonancia del anión resultante y las propiedades de extracción de electrones de los oxígenos. Los nitrógenos hibridados [math] sp ^ 3 [/ math] (los que tienen tres enlaces sencillos indicados) deberían ser apreciablemente básicos, pero parece que el carácter ácido supera el carácter básico en este caso, haciendo que la molécula sea ácida en general. Sin embargo, muestra un comportamiento tanto ácido como básico (es anfibrótico ) ya que se disuelve tanto en álcali como en ácido.

Una búsqueda revela que la teobromina es una base mucho más débil que un ácido ([math] pK_b> 13 [/ math] – http://onlinelibrary.wiley.com/d…). Esto nos dice que solo se deben tener en cuenta las propiedades ácidas al calcular el pH de una solución. Una ecuación que permite el cálculo de soluciones acuosas diluidas de ácidos débiles en la mayoría de las circunstancias es:

[matemáticas] pH = \ frac {1} {2} pK_a – \ frac {1} {2} Registro (c_a) [/ matemáticas]

donde [math] pK_a [/ math] representa el logaritmo negativo de la constante de disociación ácida, y [math] c_a [/ math] es la concentración del ácido en términos de molaridad. Desafortunadamente, se han publicado varios valores diferentes [matemática] pK_a [/ matemática] para teobromina: 10 (no se menciona la temperatura) (La determinación espectrofotométrica de las constantes de disociación de teofilina, teobromina y cafeína); 7.89 (18 [matemáticas] ^ \ circ [/ matemáticas] C) (http://sites.chem.colostate.edu/…) y 9.9 teobromina (no se menciona la temperatura). La falta de temperatura es una omisión grave, que hace que los datos sean prácticamente inútiles, y puede explicar la variación en los valores dados.

El pH de una solución saturada de teobromina en agua varía de 5,5 a 7.

teobromina