Para entender esto, uno necesita conocer el concepto de H ácido . Hay estas cosas que se deben notar aquí:
- El enlace CH es muy menos polar en comparación con el grupo funcional carboxilo. Entonces (en un medio dieléctrico como el agua) se hace muy difícil separar el H unido a C en comparación con el grupo carboxílico.
- La fuerza ácida también depende de qué tan estabilizado esté el anión después de la eliminación del ion H. Cuanto más estabilizado es el anión, más ácido es el H. En este caso, el anión formado después de la eliminación del ion H del grupo carboxílico está altamente estabilizado por la deslocalización de la carga negativa a través de la resonancia, mientras que no existe tal estabilización si se elimina H del carbono directamente.
- Esto es de menor importancia (que el efecto de resonancia mencionado en 2): en el anión carboxílico, la carga negativa está en el oxígeno, comparativamente más átomo electronegativo, que siempre es preferible que tener carga negativa en un átomo menos electronegativo como el carbono. De nuevo, el enlace CH es menos preferible que se rompa que el enlace COO-H.
