Los fenoles son más ácidos que el alcohol? ¿Por qué?

Los fenoles son más ácidos que los alcoholes:

Una sustancia ácida es algo que puede producir hidrógeno (H +) cuando está en el agua.

Sin embargo, tanto los alcoholes como los fenoles son ácidos débiles, los alcoholes son menos ácidos que los fenoles porque es muy difícil eliminar el ión H del alcohol. El fenol puede perder iones fácilmente porque el ion fenóxido formado se estabiliza en cierta medida. la carga en el átomo de oxígeno se deslocaliza alrededor del anillo, es decir, tener una estructura cíclica en fenol lo ayuda a mantenerse estable incluso después de eliminar el hidrógeno. La carga descalcalizada significa que la carga negativa se distribuye casi por igual a través de los compuestos. es formar. En este caso el fenol, el alcohol es casi similar a no estar cargado incluso después de que se elimina el ion hidrógeno y, por lo tanto, puede tener algún efecto ácido.

Eche un vistazo a las bases conjugadas de alcohol y fenol, es decir, alcóxido y fenóxido

R-OH <============> RO (-) + H (+)
Ph-Oh <============> PhO (-) + H (+)

En el caso del ion alcóxido no hay ningún efecto electrónico que estabilice la carga negativa de oxígeno. Por el contrario, el efecto + I del grupo alquilo desestabiliza el alcóxido convirtiéndolo en una base fuerte.

En el caso del ion fenóxido, la carga negativa sobre el oxígeno se estabiliza por efecto de resonancia del anillo de benceno.
Debido a este efecto de resonancia, el ion fenóxido es menos básico que el ion alcóxido. Esto significa que el fenol es más ácido que el alcohol.

El anión fenóxido, [matemática] C_6H_5O ^ – [/ matemática] se estabiliza por resonancia de la siguiente manera

Por lo tanto, el fenol puede liberar fácilmente un protón, en comparación con un alcohol, donde el anión alcóxido no se estabiliza por resonancia, y a su vez se ve obstaculizado por el efecto + I del grupo alquilo unido a O.

Por lo tanto, los fenoles son más ácidos que los alcoholes.

Una sustancia ácida es algo que puede producir hidrógeno (H +) cuando está en el agua.

sin embargo, tanto los alcoholes como los fenoles son ácidos débiles, los alcoholes son menos ácidos que los fenoles porque es muy difícil eliminar el ion H del alcohol. El fenol puede perder ion fácilmente porque el ion fenóxido formado se estabiliza en cierta medida, esto es como la carga negativa en el átomo de oxígeno se deslocaliza alrededor del anillo, es decir, tener una estructura cíclica en fenol lo ayuda a mantenerse estable incluso después de que se elimine el hidrógeno . La carga deslocalizada significa que la suspensión negativa se distribuye casi por igual a través de los compuestos. , es más probable que forme Recursos e Información. En este caso, fenol, el alcohol es casi similar a no estar cargado incluso después de que se elimina el ion hidrógeno y, por lo tanto, puede tener algún efecto ácido.

Bueno, al comparar la fuerza ácida, ¡siempre tenemos que mirar las bases conjugadas!

Entonces hagamos eso: –

Ion fenóxido: –

¡Mira toda esa resonancia que distribuye la carga negativa alrededor del benceno, y esa carga negativa en ese O electronegativo! ¡Parece realmente estable para mí!

Ahora, ión etóxido: –

Esto no es tan estable como 🙁, sí, el átomo más electronegativo O, tiene una carga negativa, pero eso es realmente bajo en la lista de prioridades para determinar las estabilidades relativas. Prácticamente no hay distribución de carga, y lo que es peor, el grupo CH3CH2 tiene un efecto inductivo positivo, concentrando aún más una carga negativa en ese O.

(BTW idk .. si eres un estudiante de CBSE pero si eres ESTE ES UN CONSEJO FAVORITO)

El fenol es más ácido porque cuando pierde un ion H + forma un ion fenóxido que es estable (resonancia estabilizada).

Pero los alcoholes no dan iones H + fácilmente para formar iones alcóxido que no son estables y toman fácilmente el ión H + y forman alcohol nuevamente.

Para ser un ácido, uno tiene que dejar un protón en la solución acuosa. En el caso del alcohol y el fenol, debido a la estructura de resonancia del fenol, tiene más afinidad para dejar un protón en la solución acuosa. Por otro lado, el alcohol no tiene tal estructura de resonancia. Deja el protón cuando es el promotor ácido más poderoso de la solución. Pero en presencia de fenol, su poder disminuye y se vuelve menos activo. así que el poder de dejar protones también se reduce.

la razón es que las estructuras más resonantes son pasibles en el caso del ion fenóxido. Con el fin de verificar la fuerza ácida de la especie, digamos que HA primero verifique lo fácil que es proporcionar los protones.

luego verifique la estabilidad de la base cojugada A- la forma de verificar es seguir este orden

1 verifica el cargo

2 verifique el átomo que lleva la carga

3 compruebe el clima tiene resonancia

4 Compruebe otros efectos electrónicos, es decir, hiperconjugación, efectúo …

5 comprobar el estado de la hibernación

También tenga en cuenta que si hay una mitigación de la carga / enlace de retorno, entonces lo periodizamos sobre la resonancia en genranal.

Como muchas otras respuestas dan una descripción detallada, haré la mía corta y dulce.

La acidez es básicamente la capacidad de una especie química para donar protones o iones H + a un medio o, según la teoría de Lewis, es la capacidad de aceptar pares solitarios.

En el caso de los fenoles, el grupo OH está conectado a un anillo aromático. Dado que el oxígeno es más electronegativo en comparación con el hidrógeno, atrae el par de enlace hacia sí mismo, liberando así H + al medio. Y el conjugado formado como resultado se estabiliza debido a la resonancia en el anillo aromático.

Por otro lado, en los alcoholes alifáticos suceden las mismas cosas en términos de la escisión de OH, pero el conjugado no se estabiliza por resonancia, por lo tanto, es menos probable que se done un protón. Por lo tanto, los fenoles son ácidos que los alcoholes alifáticos.

Espero que esto responda a su pregunta…

El único propósito de cada compuesto es ganar estabilidad. Cuando se le proporcionan dos compuestos para comparar su estabilidad … intente hacer sus estructuras base conjugadas y eche un vistazo. Compare su estabilidad con factores adecuados. El que tenga una base conjugada más estable liberará fácilmente el H + para satisfacer la única moto y este proceso llevará menos tiempo seguro. Cuando se trata de fenol, su base conjugada es el ion fenóxido que está estabilizado por resonancia, pero en el caso de los alcoholes alifáticos no existe tal alcance en las bases conjugadas. Entonces, definitivamente, el fenol liberará H + fácilmente en comparación con los alcoholes, lo que lo convierte en un ácido más fuerte.

Los fenoles son anillos de benceno hidroxilados. Como los anillos de benceno están estabilizados por resonancia, se puede extraer más densidad de carga que de los alcoholes alifáticos. Siendo ese el caso, los iones de hidrógeno se liberan más fácilmente de la molécula. Y la definición de eso significa mayor acidez.

Hola,

La razón por la cual el fenol es ácido radica en la naturaleza del ion fenóxido. La carga negativa en el átomo de oxígeno puede involucrarse con la nube de electrones π en el anillo de benceno.

La carga negativa es esta deslocalizada en el anillo y el ion fenóxido se vuelve relativamente estable. Este tipo de deslocalización no es posible con ALCOHOLES .

Piense en las estructuras de resonancia debido a la molécula de benceno. Ahora intente y dibuje estructuras de resonancia para un alcohol primario. Hay nulo.

Así que hay muchas estructuras de resonancia (solía saber cuántas) con el fenol. Y ninguno con el alcohol a menos que esté conjugado como el fenol. Entonces el fenol tiene mucho menos apego a su H que un alcohol.

En otras palabras, su constante de disección ácida, es decir, Ka es mayor.

La acidez de cualquier compuesto es generalmente directamente proporcional a su tendencia a liberar iones H +.

En el caso de cualquier alcohol (por ejemplo, CH3-OH), el grupo alquilo unido al átomo de oxígeno es de naturaleza liberadora de electrones debido al efecto inductivo + I. Este carácter de los grupos alquilo disminuye la electronegatividad del oxígeno y, por lo tanto, disminuye su tendencia a donar H +.

En el caso del fenol, el grupo fenilo unido al oxígeno es de naturaleza de extracción de electrones debido al efecto de resonancia -R. Este carácter del grupo fenilo aumenta la electronegatividad del átomo de oxígeno y, por lo tanto, aumenta su tendencia a donar H +.

Como el fenol dona iones H + fácilmente que los alcoholes, los fenoles son más ácidos que los alcoholes.

Gracias…

Después de liberar H +, el fenol forma iones fenato y los alcoholes (R-OH) forman iones RO-. El ion fenato es más estable que el RO porque el fenato puede estabilizarse creando estructuras de resonancia, dispersando la carga negativa.

Los fenoles son más ácidos que los alcoholes porque cuando se une -OH al anillo de benceno, el fenilo se convierte en un grupo de extracción de electrones, por lo que los electrones de -OH son atraídos hacia el fenilo y -OH se vuelve más polar. Por lo tanto, H + se ioniza fácilmente y es un ácido más fuerte.

Para el alcohol, el grupo alquilo es un grupo donador de electrones que empuja el electrón hacia el grupo OH, haciéndolo menos polar y más estable. Por lo tanto, es menos fácil ionizar H +, por lo que es un ácido más débil.

Tanto los alcoholes como los fenoles son ácidos débiles, los alcoholes son menos ácidos que los fenoles porque es muy difícil eliminar el ion H fácilmente porque el ion fenóxido formado se estabiliza en cierta medida. Esta es la carga negativa en el átomo de oxígeno alrededor del anillo.

Los enlaces deslocalizados en el anillo de benceno tienden a estabilizar el fenol al abandonar rápidamente el ion H + de modo que el par de electrones perforado por el oxígeno (O-) está en deslocalización con enlaces de benceno ya formados.

Los fenoles son ” más ácidosque el alcohol, ya que los fenoles pueden deslocalizar sus electrones. Además, los fenoles pueden eliminar su hidrógeno para hacerlo más estable.

La carga negativa del anión ácido se dispersa en el anillo mediante resonancia, lo que complementa el efecto inductivo del oxígeno.

En cualquier momento la carga se puede deslocalizar (dispersar) para estabilizar la especie.