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Las reacciones de sustitución de radicales libres de alcanos se basan en dos cosas: estadísticas (cuántos de cada tipo de hidrógeno están presentes) y la estabilidad de los intermedios radicales.
Dado que, en butano, tiene 6 hidrógenos primarios y 4 hidrógenos secundarios, estadísticamente esperaría una relación 3: 2 de clorobutanos primarios a secundarios.
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Como un radical alquilo secundario es más estable que uno primario, la relación IIRC es más como 1: 1 o 2: 3. No tengo fuentes a mano para verificar los números reales.
Si usa un halógeno menos activo como el bromo, obtiene una proporción de 1:99 de primario a secundario. Pero con el cloro, estás limitado por su reactividad feroz: simplemente agarra lo que ve.
Si está empeñado en obtener solo un clorobutano secundario, el enfoque sería halogenar con bromo, luego usar cloruro para una reacción SN2.
Pero si desea un clorobutano primario, solo tendrá que tomar la mezcla que obtiene y luego separar los isómeros.
Editar. Como se señaló en los comentarios, puede hacer una halogenación de radicales libres con cloro, deshidrohalogenado con una base voluminosa para obtener 1-buteno, luego agregar HCl a través del doble enlace.
Para obtener un haluro primario, agrega HBr seco en presencia de un peróxido orgánico.