Si caes libremente, verás tu reflejo en el espejo tal como lo harías si estuvieras lejos del agujero negro. Las coordenadas de caída libre son, para este propósito, exactamente como las coordenadas del espacio plano. No hay contradicción porque las coordenadas que está utilizando como observador en caída libre NO son las mismas que las coordenadas de Schwarzschild.
En las coordenadas de Schwarzschild, tu cabeza es una cantidad infinita de tiempo de Schwarzschild detrás de tu mano, cuando tu mano llega al horizonte, cuando caes con tu mano que sostiene el espejo primero. Entonces tampoco puedes ver ningún tipo de contradicción allí.
Esto puede ser confuso si no ha estudiado ninguna relatividad general, pero todo lo que realmente dice es que las coordenadas de Schwarzschild no pueden realizar un seguimiento de la caída total. Es un poco como Aquiles y la tortuga: Aquiles es más rápido, pero si usa un reloj que corta el tiempo cada vez más fino a medida que se acerca al lugar donde alcanza a la tortuga, en realidad nunca lo verá pasar la tortuga en su reloj.
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Las coordenadas de Schwarzschild son una especie de tiempo progresivamente finamente cortado, en lo que respecta al infaller. Entonces, el tiempo de Schwarzschild no puede ver al infaller cruzar el horizonte, por lo que su pregunta no está bien planteada en esas coordenadas.
EDITAR: ¿Quizás otra forma de responder la pregunta le dará un poco más de intuición? Estás pensando en el horizonte de eventos como una superficie espacial, mientras que lo que realmente es, es una superficie nula. El punto es que la luz reflejada de su espejo estará A LO LARGO del horizonte de eventos cuando su espejo esté en el horizonte. Tus ojos captarán esa luz (e interpretarán eso como ver tu imagen) cuando crucen el horizonte.
En resumen, el horizonte de sucesos no es una superficie espacial, es una superficie similar a la luz, mientras piensas que vive en una ubicación espacial fija. Ese pensamiento es un artefacto de Schwarzschild como coordenadas que se descomponen en el horizonte y no funcionan para discutir infall.