MECANISMO DE REACCIONES DE SUSTITUCIÓN NUCLEOFILICA.
- Sustitución nucleofílica bimolecular [matemática] (SN2). [/matemáticas]
Este tipo de sustitución nucleofílica sigue una cinética de segundo orden, i. e, la velocidad de reacción depende de la concentración de ambos reactivos.
MECANISMO
Considere un ejemplo de cloruro de metilo que reacciona con el ion hidroxilo (OH-)
El nucleófilo (Nu-) se acerca al carbono que lleva el halógeno desde la parte trasera. En la reacción dada, el ion Hidróxido trae uno de sus pares de electrones solos al carbono electrofílico del cloruro de metilo de esta manera se alcanza el estado de transición en el que se forma parcialmente un enlace entre el oxígeno y el carbono y el enlace entre el átomo de carbono y el de cloro. parcialmente roto en el estado de transición tiene una existencia extremadamente breve y, por lo tanto, se transforma rápidamente en los productos finales de alcohol metílico y ión cloruro. La reacción [matemática] SN2 [/ matemática] tiene lugar en un solo paso concertado en el que hay un estado de transición seguido de un paso de determinación de la velocidad que generalmente es lento.
ESTEREOQUÍMICA
- A medida que el nucleófilo ataca el carbono desde la parte posterior , el nucleófilo asume una posición estereoquímica opuesta a la posición del grupo saliente en otras palabras; simplemente la inversión de la configuración en el átomo de carbono estereogénico tiene lugar en el mecanismo [matemático] SN2 [/ matemático]. La inversión se llama inversión de Walden.
LG = salir del grupo
Nu = nucleófilo
Ejemplos: ~
2-bromooctano que reacciona con el ion hidróxido.
1-cloro-3-metilciclopentano que reacciona con el ion hidróxido.
(el hidróxido es un sustituto de base más fuerte)
En [matemáticas] SN2 [/ matemáticas] obtenemos una inversión del 100%.
- Sustitución nucleofílica unimolecular [matemática] SN1 [/ matemática].
Aquí, la velocidad de la reacción depende de la concentración del sustrato solo y la concentración del nucleófilo atacante no tiene ningún efecto. Sin embargo, el nucleófilo tiene que estar presente para que la reacción tenga lugar, pero no importa si el nucleófilo está presente en exceso o en pequeña cantidad, ya que la velocidad de la reacción depende de la concentración de sustrato, la reacción sigue una cinética de primer orden. .
MECANISMO
Formación de carbocatión: el paso determinante de la velocidad de escisión heterolítica del enlace carbono-halógeno. Este paso lento produce la carbobocación.
Nu = nucleófilo
La Carbocation logra una estructura plana trigonal.
El ataque nucleófilo en el carbocatión desde ambos lados ya que el carbocatión es de estructura plana (en un solo plano). El ataque del nucleófilo es una reacción rápida de base ácida que sigue a la sustitución nucleófila.
ESTEREOQUÍMICA
Fomation of Trigonal planner La carbonatación (aquiral) haluro de alquilo ópticamente activo se somete a fisión heterolítica para formar una carbonatación plana aquiral.
El ataque de nucleófilos a la carbocación y la formación de enantiómeros, dado que el catión de carbono aquiral es planificador, reacciona con el nucleófilo desde ambos lados para formar enantiómeros. En este caso, obtenemos recimación (generalmente obtenemos el producto invertido más que el de retención)
Ejemplos:
S-3-cloro-3-metilhexano con un ion yoduro, que produce una mezcla racémica de 3-yodo-3-metilhexano.
En este caso obtenemos un producto recobrado.
COMPARACIÓN
Espero que mis esfuerzos te ayuden a entender el mecanismo.
