El benceno puede sufrir tanto halogenación como la adición de cloro dependiendo de las condiciones de las reacciones y otros factores como el catalizador y todo.
El benceno se somete a cloración Friedel Crafts en presencia de ácidos de Lewis (como AlCl3 y abstractor de halógeno / portador de electrones) para dar productos sustituidos (a través del mecanismo de sustitución electrofílica).
C6H6 —- (Cl2 / AlCl2) —— → C6H5Cl (un producto sustituido)
Sin embargo, si agrega un exceso de Cl2, obtendrá hexacloro benceno altamente sustituido
C6H6 —— (exceso de Cl2 / AlCl3) – → C6Cl6
Ahora los mismos reactivos (sin el catalizador) pueden sufrir halogenación para dar hexacloruro de benceno (que es un producto de adición). Esto tiene lugar en luz solar difusa / UV / calor (siendo una reacción de radicales libres) con la ayuda de la generación de radicales libres.
C6H6 —— (Cl2 / UV) – → C6H6Cl6 (producto adicional)
[nota en el producto de sustitución el carácter aromático permanece mientras que además uno, cambia a no aromático]
Entonces, la razón principal son las condiciones, siempre y cuando no se establezca ninguna de las condiciones correctas. Sin embargo, si alguno es específico, ahora sabe qué escribir y equilibrar.
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