La respuesta se debe completamente a un fenómeno químico muy simple. Las amidas tienden a ser más difíciles de hidrolizar con ácidos que con ésteres u otros derivados de ácido carboxílico. Como los ácidos nucleicos tienden a tener nitrógenos, son inherentemente más resistentes a la hidrólisis ácida. Esa es la razón por la cual nuestras proteínas también son poliamidas. Si en cambio fuéramos poliésteres, nos derretiríamos un poco cada vez que lloviera. imagina que la lluvia fue lluvia ácida. La vida habría dejado de existir.
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La verdadera respuesta a eso se debe específicamente al grupo OH adicional que tiene la estructura principal de ribosa, que le permite hidrolizarse mejor en condiciones alcalinas en lugar de ácido. Todo se remonta a la diferencia específica entre las cadenas principales de azúcar de ADN y ARN.
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También tiene mucho que ver con que las pirimidinas son más resistentes a la hidrólisis ácida. La hidrólisis ácida escinde enlaces de N-glicosilo de purina susceptibles tanto en el ADN como en el ARN, pero cuando el ARN se hierve en ácido diluido, se liberan adenina y guanina, dejando un “ácido apurínico” que puede hidrolizarse aún más en una mezcla de nucleótidos de pirimidina. . La división del enlace de los enlaces N-glicosilo requiere condiciones más vigorosas como el calentamiento junto con la adición de ácido. Esto liberaría citosina y uracilo. Sin embargo, durante el proceso, existe una tendencia a que la citosina se desamine a uracilo. Se puede obtener una hidrólisis significativa de ARN por tratamiento con HCl 1 N a 100ºC durante aproximadamente 1 hora.
La hidrólisis básica del ARN produce una mezcla de nucleótidos 2 ‘y 3’ de intermedios cíclicos 2 ‘, 3’-monofosfato. Estos se hidrolizan aún más mediante álcali, que ataca a cualquiera de los dos enlaces POC, para producir una mezcla de monofosfatos nucleósidos 2 ‘y 3’. El ADN, por otro lado, no se hidroliza fácilmente por álcali diluido porque carece del grupo hidroxilo 2 ‘y, por lo tanto, no puede formar los intermedios de monofosfato cíclicos 2′-3’ necesarios.
