Gracias por la pregunta en primer lugar ×font>
Un alfa H en realidad tiene un doble papel en la estabilización de las moléculas orgánicas principalmente por:
1- hiperconjugación
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2- Tautomerización de Keto-Enol.
Como puede ver, un átomo alfa H está unido a un nexo de carbono a un grupo funcional, por ejemplo, una cetona / aldehído, etc.
Pero, ¿por qué necesitamos tales átomos de H especialmente categorizados? por qué son diferentes
de otros átomos de H?
Motivo *
Sin este hidrógeno no hay un átomo de H que pueda eliminarse por enolización. Otros átomos de H en la cadena de carbono son mucho menos ácidos debido a la falta de un grupo estabilizador de electrones como el grupo Keto.
Por ejemplo, el benzaldehído no contiene átomos de alfa H y la acetona, por otro lado, tiene 6 alfa H, lo que significa más estabilidad
Entonces, ¿por qué nos preocupa el alfa H?
Ver ,
En comparación con los hidrocarburos simples, los protones alfa adyacentes al grupo estabilizador de electrones, como los compuestos de carbonilo comunes, son mucho más ácidos y pueden eliminarse fácilmente mediante bases como (0H-, Ro-), etc.
Ex ~ Si comparamos la acidez del propano y la propanona
Comparamos las bases conjugadas de los dos:
Notamos que en la propanona existe la posibilidad de * Resonancia ** estabilización por deslocalización de la carga -ve al átomo de oxígeno más electronegativo
Esta posibilidad no se encuentra en el propano debido a la falta de efecto estabilizador.
Entonces, la comparación aquí es entre el átomo alfa H y los grupos alquilo
Dado que los grupos alquilo son una donación débil de electrones, tienden a desestabilizar el anión **
Esto se debe a que empujarán el electrón hacia un sistema -ve que es desfavorable electrostáticamente. Nex ex: en algunos casos podría haber átomos de H adyacentes a los sistemas de 2 carbonilos. Esto significa que hay más estabilización de resonancia del anión ya que esa carga -ve está más deslocalizada a 2 átomos de oxígeno electronegativos.
Del mismo modo, en la hiperconjugación se ve este tipo de estabilidad.
Razón:
La interacción orbital b / w vacío p orbital de cabon y alfa hidrógeno conduce a electrones en un orbital de menor energía, por lo tanto favorecido
Espero que esto haya ayudado.
