Si un átomo se hibrida sp3, pero también forma un enlace pi con otro átomo, ¿qué orbital se usa para formar el enlace pi? Un ejemplo sería el fósforo en POCl3, que está hibridado sp3 y doblemente unido al oxígeno.

La hibridación es solo un modelo, algo creado para describir lo que observamos. Esto es algo difícil de entender cuando se trata de química básica. Los orbitales no existen. La hibridación no es algo que podamos observar y medir. Son inventos 100% utilizados para describir cosas. Y funcionan, por eso los usamos (a veces). ¿Has oído hablar de la teoría del enlace de valencia? Hay otra teoría que explica la unión: la teoría de los orbitales moleculares. A veces predicen el mismo resultado y a veces uno funciona mejor que el otro. Los átomos y los electrones son demasiado complicados y uno tiene que abordar su estudio con cuidado. Ahora, los orbitales que pueden formar parte de un enlace pi son orbitales no hibridados p, dof como ya mencionó otra persona. El cloruro puede formar interacciones de doble enlace muy débiles. Por ejemplo, el boro tiene solo un electrón en sus orbitales p. Cuando el boro forma BCl3, los electrones de cloruro que no se unen pueden interactuar con esos orbitales p vacíos de boro y crear interacciones de doble enlace. No sé qué tan fuertes son (no pueden ser muy fuertes, el cloruro es muy electronegativo) pero sé que existen. Y eso es algo que no esperas si solo tienes en cuenta la regla del octeto, ¿verdad? De hecho, el boro ni siquiera sigue la regla del octeto. No se trata solo de dibujar líneas y puntos. Mi punto es: esto es complicado 🙂